N¹-(prop-2-yn-1-yl)isatoic anhydride | 50784-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N¹-(prop-2-yn-1-yl)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-(Prop-2-ynyl)-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione；N-(2-propynyl)isatoic acid anhydride；1-prop-2-ynyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Prop-2-ynyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 50784-22-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: TUTILCMKCYWFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  334.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(prop-2-yn-1-yl)isatoic anhydride 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种实用的，无配体，钯催化的异氰酸酯插入反应，用于新型环杂喹唑啉酮的构建

  摘要：

  摘要 已经开发出一种高产率，无配体，钯催化的异氰酸酯插入反应，用于由容易获得的喹唑啉酮合成邻苯并[1,2- b ]喹唑啉酮。易于处理且成本相对较低的乙酸钯（II）用作催化剂，无需额外的配体。喹唑啉酮的制备涉及在一锅中对甲苯磺酸，苯肼和2-溴苯甲醛由对甲苯磺酸催化的级联反应。这种新颖的协议可能适用于其他重要的环稠合杂环化合物的合成。 已经开发出一种高产率，无配体，钯催化的异氰酸酯插入反应，用于由容易获得的喹唑啉酮合成邻苯并[1,2- b ]喹唑啉酮。易于处理且成本相对较低的乙酸钯（II）用作催化剂，无需额外的配体。喹唑啉酮的制备涉及在一锅中对甲苯磺酸，苯肼和2-溴苯甲醛由对甲苯磺酸催化的级联反应。这种新颖的协议可能适用于其他重要的环稠合杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338936
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N¹-(prop-2-yn-1-yl)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  ANTI-CANCER PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TARGETING HEAT SHOCK PROTEIN 70, CONTAINING INDOLOQUINAZOLIDINE ALKALOID

  摘要：

  The present invention relates to: an anti-cancer pharmaceutical composition for targeting heat shock protein 70, containing an indoloquinazolidine alkaloid; and the like. The indoloquinazolidine alkaloid of the present invention inhibits the growth of tumors and inhibits the expression of HSP70 protein and the colony formation activity of cancer cells, and inhibits the growth of tumors in mouse models with xenografts of a cancer cell line and xenografts of patient-derived cancer, and inhibits the growth of cancer cells resistant to drugs such as pemetrexed, cisplatin, and paclitaxel, and thus is expected to be widely usable in the prevention and treatment of various types of cancer.

  公开号：

  US20240140949A1

文献信息

• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• [4 + 2]-Annulation of Prop-2-ynylsulfonium Salts and Isatoic Anhydrides: Access to 3-Methylthio-4-quinolones
  作者：Qinfang Chen、Yihao Pan、Tingting Yue、Weiran Yang、Hua Liu、Jing Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02173

  日期：2020.8.7

  An unparalleled [4 + 2]-annulation of prop-2-ynylsulfonium salts with isatoic anhydrides was developed, affording a series of 4-quinolones with a alkylthio group in medium to good yields under mild conditions. In this reaction type, the prop-2-ynylsulfonium salt serves as a C2 synthon and sulfide does not act as a leaving group, providing facile access to organosulfur compounds. The resulting quinolone

  开发了无与伦比的[4 + 2]丙-2-炔基salts盐与isatoic酸酐，在温和条件下以中等至良好收率提供了一系列带有烷硫基的4-喹诺酮。在这种反应类型中，丙-2-炔基salt盐充当C2合成子，硫化物不充当离去基团，提供了轻松接触有机硫化合物的途径。所得的喹诺酮产物可以进一步转化为多种合成上有用的化合物。
• Design, Synthesis, and the Biological Evaluation of a New Series of Acyclic 1,2,3-Triazole Nucleosides
  作者：Iwona E. Głowacka、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Katarzyna Gawron

  DOI：10.1002/ardp.201700166

  日期：2017.9

  A new strategy for the synthesis of N3‐benzoylated‐ and N3‐benzylated N1‐propargylquinazoline‐2,4‐diones 30a−d and 31a−d from isatoic anhydride 41 is reported. The alkynes 30a−d and 31a−d were applied in the 1,3‐dipolar cycloadditions with azides 27 and 28 to synthesize acyclic 1,2,3‐triazole nucleosides. The obtained alkynes and 1,2,3‐triazole were evaluated for antiviral activity against a broad

  报道了一种从靛红酸酐 41 合成 N3-苯甲酰化-和 N3-苄基化 N1-炔丙基喹唑啉-2,4-二酮 30a-d 和 31a-d 的新策略。炔烃 30a−d 和 31a−d 与叠氮化物 27 和 28 进行 1,3-偶极环加成反应，合成无环 1,2,3-三唑核苷。评估了获得的炔烃和 1,2,3-三唑对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。炔烃 30d 显示出抗腺病毒 2 的活性（EC50 = 8.3 μM），而化合物 37a 和 37d 对单纯疱疹病毒 1 野生型和胸苷激酶缺陷型 (HSV-1 TK−) 菌株也有活性（EC50 值在范围为 4.6–13.8 μM）。此外，化合物 30a、30b、37b 和 37c 对水痘带状疱疹病毒 (VZV) TK+ 和 TK− 菌株表现出活性（EC50 = 2.1–9.5 μM）。化合物 30b 被证明对 VZV 最具选择性，并且对人巨细胞病毒 (HCMV)
• A synthesis of 3-amino-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives via oxazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones.
  作者：MAMORU SUZUKI、KAZUO MATSUMOTO、MUNEJI MIYOSHI、NAOTO YONEDA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.25.2602

  日期：——

  3-Amino-4-hydroxyquinolin-2 (1H)-one compounds (aminocarbostyrils) were synthesized by a reaction of methyl isocyanoacetate with isatoic anhydrides in the presence of 1, 8-diazabicyclo [5, 4, 0] undec-7-ene (DBU), followed by hydrolysis with HCl. The alkylation of oxazolo [4, 5-c] quinolin-4 (5H)-ones which are the intermediates of the aminocarbostyrils and the acylation of aminocarbostyrils were also investigated. Furthermore, a variety of the quinolin-2 (1H)-one analogs showed antiallergic activity.

  在 1, 8-二氮杂双环 [5, 4, 0] 十一-7-烯 (DBU) 存在下，通过异氰基乙酸甲酯与异酸酐反应，然后用盐酸水解，合成了 3-氨基-4-羟基喹啉-2 (1H) -酮化合物（氨基卡波胆碱）。此外，还研究了恶唑并 [4, 5-c] 喹啉-4 (5H)- 酮（氨基卡波胆碱的中间体）的烷基化以及氨基卡波胆碱的酰化。此外，多种喹啉-2 (1H)-酮类似物显示出抗过敏活性。