5-（氯磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯 | 69816-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 5-（氯磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 69816-03-1
• 化学式: C₆H₅ClO₄S₂
• mdl: MFCD10485864
• 分子量: 240.688
• InChiKey: ZYROAJKOQOLJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-（氯磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(methylsulfamoyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或障碍、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因中的功能增益突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或障碍、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因中的功能增益突变（如KCNT1）的方法。

  公开号：

  WO2022010880A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 氯磺酸 、 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 以69%的产率得到5-（氯磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。

  公开号：

  WO2020227097A1

文献信息

• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016115013A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to cinnoline derivatives of formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用响应的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物在治疗代谢性疾病中是有用的。
• Synthesis of Isomeric 3-Piperidinyl and 3-Pyrrolidinyl Benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridines: Sulfonamido Derivatives as Inhibitors of Ras Prenylation
  作者：Joseph Kelly、Ronald Wolin、Michael Connolly、Adriano Afonso、Linda James、Paul Kirshmeier、W.Robert Bishop、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00026-1

  日期：1998.6

  Blocking farnesylation of oncogenic Ras proteins is a mechanism based therapeutic approach that is of current interest for the development of antitumor agents to treat ras associated tumors. As part of a SAR study on the lead farnesyl protein transferase (FPT) inhibitor I, we report here the synthesis of novel geometric isomers II and III and the FPT inhibition activity of their N-acyl and N-sulfonamido

  阻断致癌性Ras蛋白的法尼基化是一种基于机制的治疗方法，目前对于开发治疗ras相关肿瘤的抗肿瘤药物具有重要意义。作为对法呢基铅蛋白转移酶（FPT）抑制剂I的SAR研究的一部分，我们在这里报告了新型几何异构体II和III的合成及其N-酰基和N-磺酰胺基衍生物15-65的FPT抑制活性。N-酰基衍生物的活性显着低于铅抑制剂I，从而表明I中N-酰基的空间位置对于化合物与FPT的结合至关重要。与I相反，N-磺酰胺基-II系列是非巯基非肽类化合物的新型先导，它们是FPT / GGPT双重抑制剂。根据最近有关N-和K-Ras异戊烯化的报道，
• [EN] VACCINE ADJUVANT<br/>[FR] ADJUVANT DE VACCIN
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020086625A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds useful as an adjuvant, e.g., formulas (I)-(VI) and uses thereof, for example, with immunogenic moieties or other adjuvants, are provided.

  提供了作为辅助剂有用的化合物，例如，公式（I）-（VI）及其用途，例如与免疫原性部分或其他辅助剂一起使用。
• Synthesis and antibacterial activity of novel icariin derivatives
  作者：Wang、Aili、Zhang、Xu

  DOI：10.1691/ph.2019.8866

  日期：——

  analysis indicated that compound 9 might bind the allosteric site of PBP2a that may inhibit cell wall synthesis, with the advantage of activity against multidrug resistant S. aureus. SPR experiment further confirmed the binding affinity. Therefore, we consider aromatic sulfonyls at C-3 position substituted icariin derivatives to be a novel class of anti-MRSA agents worth of further investigation.

  合成了一系列芳香族磺酰基取代的蓖麻蛋白衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌（包括药物敏感性细菌和耐药菌）的抗菌活性。其中，化合物9对MIC值为1-2 mmol / L的甲氧西林敏感（MSSA）和金黄色葡萄球菌（MRSA）耐药菌株表现出高效力。反向虚拟筛选和分子对接分析表明，化合物9可能结合PBP2a的变构位点，从而抑制细胞壁合成，并具有抗多药金黄色葡萄球菌的活性。SPR实验进一步证实了结合亲和力。因此，我们认为在C-3位取代的香豆素衍生物的芳族磺酰基是一类值得进一步研究的新型抗MRSA药物。
• Design and synthesis of 2-phenylpyrimidine coumarin derivatives as anticancer agents
  作者：Na Lv、Ming Sun、Chen Liu、Jiabin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.044

  日期：2017.10

  A series of 2-phenylpyrimidine coumarin derivatives with potential telomerase-inhibiting activity was designed and synthesized. All of the compounds were screened for antiproliferative activity against CNE2, KB, and Cal27 cell lines in vitro. The results showed that most of the derivatives had a favorable effect on resisting tumor cell proliferation; compound 13, 3-(4-amino-5-oxo-5H-chromeno[4,3-d

  设计并合成了一系列具有潜在的抑制端粒酶活性的2-苯基嘧啶香豆素衍生物。筛选了所有化合物的体外抗CNE2，KB和Cal27细胞系的增殖活性。结果表明，大多数衍生物具有良好的抗肿瘤细胞增殖作用。化合物13，4- （二甲基氨基）苯磺酸3-（4-氨基-5-氧代-5H-chromeno [4,3 - d ]嘧啶-2-基）苯基4-（二甲基氨基）苯磺酸盐，表现出最好的活性。流式细胞仪显示化合物13可以抑制CNE2增殖。端粒酶抑制与体外这些化合物之间的抗肿瘤活性是一致的，但是化合物13显示出最佳的端粒酶抑制活性，并且可以抑制端粒的延伸。分子对接结果表明，化合物13通过多种相互作用（包括氢键和疏水相互作用）与端粒酶逆转录酶（TERT）结合。研究结果为2-苯基嘧啶香豆素提供了进一步的信息，从而扩大了端粒酶抑制剂作为母体结构的类型。