(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydroborate | 1448901-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydroborate
• CAS: 1448901-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BN₂O₄
• 分子量: 344.218
• InChiKey: HTVPBNZUCDGNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)dihydroborate 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  将反应性铑卡宾插入稳定的 N-杂环卡宾硼烷的硼氢键中

  摘要：

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4056245

文献信息

• Dynamic Behavior of N-Heterocyclic Carbene Boranes: Boron–Carbene Bonds in <i>B</i>,<i>B</i>-Disubstituted <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylimidazol-2-ylidene Boranes Have Substantial Rotation Barriers
  作者：Krishnan Damodaran、Xiben Li、Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00324

  日期：2015.5.1

  Dynamic NMR spectroscopy has been used to measure rotation barriers hi five B,B-disubstituted 1,3-dimethylimidaol-2-ylidene boranes. The barriers are attributed to the sp(2)-sp(3) bond between C(1) of the N-heterocyclic carbene ring and the boron atom: Bonds to boron atoms bearing a thexyl (1,1,2-trimethylpropyl) group Show especially high barriers, ranging from 75-86 kJ mol(-1). 2-Isopropyl-1,3,5-trimethylbenzene is used as a comparable to help understand the nature and magnitude of the barriers.