2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine | 1395407-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1395407-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄O₃
• 分子量: 410.86
• InChiKey: IGIYVAVIOFHIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  C–H Bond Functionalization Under Metalation–Deprotonation Process: Regioselective Direct Arylation of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyrazine

  摘要：

  Concerted metalation deprotonation (CMD) approach with appropriate proton shuttle precursor, base, and solvent (PivOH-K2CO3-toluene) has rendered a regioselective Pd-catalyzed C6-arylation of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrazine, a therapeutically relevant scaffold accessible by multicomponent reaction. The arylation of this heteroarene suffers from competing C5 and C2'-arylation reactions, while the developed process has virtually eliminated these competing arylations. Density functional calculations for CMD C-H activation at C6, C5, C8, and C2' sites imply that the energy barrier with distortion energy penalty as major contributing component influences the regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo301065s
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide 在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4 inspired novel 2-aryl-3-arylamino-imidazo-pyridines/pyrazines as tubulin polymerization inhibitors, antimitotic and anticancer agents

  摘要：

  已开发出表现出强效微管聚合抑制、抗癌活性、抑制癌细胞迁移、染色体损伤和凋亡的新型2-芳基-3-芳基氨基咪唑吡啶/吡嗪化合物。

  DOI：

  10.1039/c3md00357d