2-allyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 752212-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Methyl-2-prop-2-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 752212-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YFGOBQSWUYDAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.9-68.6 °C
• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-allyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-methylindole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-allyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097

文献信息

• Catalytic C-2 Allylation of Indoles by Electronic Modulation of the Indole Ring and its Application to the Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Ju Young Lee、Hyeri Ha、Seri Bae、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.201600568

  日期：2016.11.3

  We report a palladium‐catalyzed C‐2 allylation of indoles and subsequent cyclization of the allylated indoles. The electronic effects of chloro and ester groups that can be readily installed at the C‐3 position of indoles facilitated a highly efficient C–H allylation at the C‐2 position. The resulting 2‐allyl‐3‐chloroindoles were found to be suitable substrates for benzannulation reactions with alkynes

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。
• (tmp)2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl: A Chemoselective Base for the Directed Zincation of Sensitive Arenes and Heteroarenes
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200701984

  日期：2007.10.8
• BISAMID-ZINKBASEN
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2147002B1

  公开（公告）日：2010-09-22
• A synthetic entry to 2,3-fused ring indole derivatives by ring-closing metathesis reactions
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Sven Tummers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.097

  日期：2004.8

  Six to eight-membered carbocycles and eight-membered azacycles fused to the 2,3-position of the indole ring, representing tricyclic substructures of several indole alkaloids, can be synthesized by RCM reactions from easily accessible dienic precursors.

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。