(Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane | 917029-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
• 英文别名: (Rp,Rp)-1,2-bis[(o-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
• CAS: 917029-69-7
• 化学式: C₃₂H₃₆O₂P₂
• 分子量: 514.584
• InChiKey: RQCUGYWDXYNZCD-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高级铑 (I) 催化氢化的大尺寸 DiPAMP 杂化物：2RBigFUS 模型

  摘要：

  多用途加氢催化剂是楼氏集团 DiPAMP 进化版本的成果，在经济条件下具有顶级性能。庞大而不是超薄的配体模型似乎更适合更广泛的 Rh(I)-L催化。展示了对映体 α- 或 β- 氨基酸、α-芳基丙酸、β-苯基丁酸、甲基琥珀酸和衍生物的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300444
• 作为产物：
  描述：

  (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  DiPAMP的老大哥“ i- Pr-SMS-Phos”展示了增强铑（I）催化烯烃氢化作用的出色功能

  摘要：

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的{DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos { i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900621
• 作为试剂：
  描述：

  DL-N-乙酰氨基肉桂酸 在 甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (Rp,Rp)-1,2-bis[(2-isopropoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  DiPAMP的老大哥“ i- Pr-SMS-Phos”展示了增强铑（I）催化烯烃氢化作用的出色功能

  摘要：

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的{DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos { i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900621

文献信息

• Profiling the tuneable R-SMS-Phos structure in the rhodium(i)-catalyzed hydrogenation of olefins: the last stand?
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Borut Zupančič、Barbara Mohar

  DOI：10.1039/c1ob05364g

  日期：——

  “R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligands wherein R = branched or heteroatom-substituted alkyl, aralkyl, silyl, acyl, sulfonyl, etc. was screened for the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a representative set of olefinic substrates. This systematic and detailed investigation revealed a marked beneficial impact on enantioselectivity and catalyst activity in comparison

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。