(2S)-2-叔-丁基氧基-丁二酸叔-丁基乙酯 | 958350-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-叔-丁基氧基-丁二酸叔-丁基乙酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 4-ethyl (S)-2-(tert-butoxy)succinate
• 英文别名: (2S)-2-tert-Butyloxy-butanedioic Acid tert-Butyl Ethyl Ester；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanedioate
• CAS: 958350-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: JDULCUXDEORGFW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-叔-丁基氧基-丁二酸叔-丁基乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,E)-2-((tert-butoxycarbonyl)((S)-3,4-di-tert-butoxy-4-oxobutyl) amino)-3-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  植物铁素天然产物的统一方法。

  摘要：

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202004004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 (2S)-2-叔-丁基氧基-丁二酸叔-丁基乙酯
  参考文献：
  名称：

  植物铁素天然产物的统一方法。

  摘要：

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202004004

文献信息

• Synthesis of [¹³C₄]-labeled 2′-deoxymugineic acid
  作者：Martin R. Walter、Daniel Artner、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/jlcr.3242

  日期：2014.11

  The phytosiderophore 2′-deoxymugineic acid (DMA) is exuded via the root system by all grasses (including important crop plants like rice, wheat and barley) to mobilize Fe(III) from soil and improve plant Fe nutrition, crucial for high crop yields. Elucidation of the biogeochemistry of 2′-deoxymugineic acid in the rhizosphere requires its quantification in minute amounts. To this end, 13C4-DMA was synthesized for the first time, from cheap isotopically labeled starting materials. The synthetic route utilizes l-allyl(13C2)glycine and l-(2-13C)azetidine (13C)carboxylic acid as versatile labeled building blocks. The title compound was recently used as an internal standard for analysis of soil and plant samples allowing the first accurate quantification of DMA in these matrices by means of LC-MS/MS. It is furthermore used in tracer experiments investigating biodegradation of DMA in soil.

  所有禾本科植物（包括水稻、小麦和大麦等重要作物）都会通过根系渗出植物苷元 2′-脱氧木精酸 (DMA)，以动员土壤中的铁(III)，改善植物的铁营养状况，这对作物高产至关重要。要阐明根圈中 2′-脱氧木精酸的生物地球化学，需要对其进行微量定量。为此，我们首次利用廉价的同位素标记起始材料合成了 13C4-DMA。合成路线利用 l-烯丙基（13C2）甘氨酸和 l-（2-13C）氮杂环丁烷（13C）羧酸作为多功能标记构建模块。标题化合物最近被用作土壤和植物样品分析的内标，首次通过 LC-MS/MS 对这些基质中的 DMA 进行了精确定量。此外，它还被用于研究土壤中 DMA 生物降解的示踪实验。
• A Practical Synthesis of the Phytosiderophore 2′-Deoxymugineic Acid: A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants
  作者：Kosuke Namba、Yoshiko Murata、Manabu Horikawa、Takashi Iwashita、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1002/anie.200702403

  日期：2007.9.17