(+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid | 455949-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid；(+)-morusimic acid；morusimic acid B；(3R)-3-hydroxy-12-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-yl]dodecanoic acid
• CAS: 455949-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄
• 分子量: 329.48
• InChiKey: VYEFYAVFLNSXSK-NXOAAHMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-1'-methyl-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.

  摘要：

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.185
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-iodo-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -5.0~110.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 (+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008