8-hydroxymethylene-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one | 351536-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 8-hydroxymethylene-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one
• CAS: 351536-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: KSKOHVOFAKKJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethylene-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-methylpyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxic Evaluation of New Derivatives of Pyrido[1,2-a]benzimidazolic Ring System: The Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-h]quinazolines.

  摘要：

  通过 1,3-二羰基单元与一些 "N-C-N "双亲核试剂，开发出了吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-h]喹唑啉的原始系列，并评估了所获得的衍生物对 HL60 和 A2780 细胞的体外细胞毒性活性。所有化合物都对耐药细胞株（MDR+；HL60R 和 A2780R）表现出细胞毒性活性，且无耐药现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1061
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-9(6H)-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到8-hydroxymethylene-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-9-ONE的反应性：吡咯并吡啶并苯并咪唑的合成

  摘要：

  报道了 6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-9-酮 1 反应生成 1,4 和 1,3-二羰基化合物 2 和 3。获得四环吡咯骨架的观点 4 和 5。 引言 作为与桥头氮 (1) 的三和四环杂环的生物活性相关的研究的一部分，我们启动了一项旨在检查抗性肿瘤细胞的合成和细胞毒性的计划氮杂卡巴唑的新四环衍生物。由于 Badaway 及其同事 (2) 发现吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑环系统具有抗癌特性，因此对这种杂环进行了大量研究。这些研究表明对环 A 上取代的化合物具有良好的活性。作为应该整合到环 C 中的第一种修饰方法，我们报道了一些吡唑啉衍生物的区域选择性合成及其体外抗一些耐药细胞系 (MDR+)(3) 的抗肿瘤活性。为了确定氮原子位置对此类杂环化合物的影响，我们现在描述我们对 6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-9-one 1 系统的反应性的研究鉴于吡咯并衍生物4和5的合成。

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.1.23