5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid | 60024-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 60024-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: KONXSOYYIKHLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-formyl-5-iodo-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786

文献信息

• Fluoro-decarboxylation of pyrrolecarboxylic acids by F–TEDA–BF₄– a convenient general synthesis of fluoropyrroles
  作者：Jianji Wang、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/c39950002399

  日期：——

  Reaction of a range of α-pyrrolecarboxylic acids, in which the ring is highly substituted by electron-withdrawing or -donating groups, with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis (tetrafluoroborate)(F–TEDA–BF4) gives the corresponding α-fluoropyrroles in 32–47% yields; 2-fluoroporphobilinogen (F–PBG), of potential use as an inhibitor of the enzyme porphobilinogen (PBG) deaminase, has been synthesized by this method.

  一系列β-吡咯羧酸的反应，其中环被吸电子或给电子基团高度取代，与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（F-TEDA-BF4）反应，以32-47%的产率得到相应的β-氟吡咯；2-氟卟啉原（F-PBG）可用作酶卟啉原（PBG）脱氨酶的抑制剂，已经通过这种方法合成。