methyl 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carboxylate | 27026-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-5-methoxyisoxazol-4-carboxylat；5-methoxy-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methoxy-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 27026-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CZHCMXCOIAHYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carboxylate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到dimethyl 3-phenyl-2H-azirine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的5-杂原子取代的异恶唑的异构化为2-卤代-2H-叠氮基的新途径

  摘要：

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590822
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯基异恶唑 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。

  DOI：

  10.1139/v70-226