3,20-bis-ethylenedioxypregn-5-en-11α-ol | 3386-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-bis-ethylenedioxypregn-5-en-11α-ol
• 英文别名: (8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-11-ol
• CAS: 3386-06-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: KLJUTUGHFVOHRA-CXJHFUFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-bis-ethylenedioxypregn-5-en-11α-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 11β,21-dihydroxy-18,20-cyclopregna-4,18-dien-3-one diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aldosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a021
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,20-bis-ethylenedioxypregn-5-en-11α-ol
  参考文献：
  名称：

  11α-羟基孕酮的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-巯基丙酸通过 4,5 和 5α,6α 环氧化物开环分别合成了抗雄激素 11α-羟基孕酮的 C-4 和 C-6 桥连半抗原。使用相同的试剂取代黄体酮的 6-溴衍生物出人意料地提供了 C-4 取代的产物，而不是以前文献中报道的正常的 C-6 取代的产物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90063-9

文献信息

• Inhibitable photolabeling by neurosteroid diazirine analog in the β3-Subunit of human hetereopentameric type A GABA receptors
  作者：Bo Wu、Selwyn S. Jayakar、Xiaojuan Zhou、Katherine Titterton、David C. Chiara、Andrea L. Szabo、Pavel Y. Savechenkov、Daniel E. Kent、Jonathan B. Cohen、Stuart A. Forman、Keith W. Miller、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.019

  日期：2019.1

  due to their positive modulatory interactions with the GABAA receptors in the brain. Binding sites for these neurosteroids have been recently identified at subunit interfaces in the transmembrane domain (TMD) of homomeric β3 GABAA receptors using photoaffinity labeling techniques, and in homomeric chimeric receptors containing GABAA receptor α subunit TMDs by crystallography. Steroid binding sites have

  孕烷醇酮和去甲孕烷醇酮型配体由于与大脑中GABAA受体的正调节相互作用而发挥了全身性的麻醉，抗惊厥和抗焦虑作用。最近，已经使用光亲和标记技术在同质β3GABAA受体的跨膜结构域（TMD）的亚基界面处，以及通过晶体学方法在含有GABAA受体α亚基TMD的同质嵌合受体中，发现了这些神经固醇的结合位点。类固醇结合位点尚未确定在人类，异源，功能重建，全长，糖基化的GABAA受体中。在这里，我们报告了几个孕烷醇酮和去甲肾上腺素的光亲和类似物的合成和药理学表征，其中21- [4-（3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基）苯并氧] allopregnanolone（21-pTFDBzox-AP）是最有效的配体。它是亚微摩尔浓度的人α1β3和α1β3γ2LGABAA受体的部分正调节剂。[3H] 21-pTFDBzox-AP以药理学特异性方式光结合到那些受体的α和β亚基中，其中β3亚基被最有效地光标记。重要的是，通过[3H]
• [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011073419A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。
• The synthesis of a conjugate of progesterone with Lucifer Yellow VS: a potential probe for fluoroimmunoassay of steroids
  作者：David N. Kirk、Barry W. Miller

  DOI：10.1039/p19880002979

  日期：——

  The synthesis of a conjugate of 11α-hydroxyprogesterone with the 1,3-dioxobenz[de]isoquinoline-5,8-disulphonate Lucifer Yellow VS is reported. Preliminary evaluation of fluorescence indicates that the working limit in immunoassay will be solutions of ca. 2 nmolar concentration.

  报道了11α-羟基孕酮与1，3-二氧杂苯并[ de ]异喹啉-5，8-二磺酸根路西法黄VS的共轭物的合成。荧光的初步评估表明，免疫分析的工作极限将是大约的溶液。2 nmolar浓度。
• Synthesis of New Steroidal Inhibitors of P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance and Biological Evaluation on K562/R7 Erythroleukemia Cells
  作者：Marc Rolland de Ravel、Ghina Alameh、Maxime Melikian、Zahia Mahiout、Agnès Emptoz-Bonneton、Eva-Laure Matera、Thierry Lomberget、Roland Barret、Luc Rocheblave、Nadia Walchshofer、Sonia Beltran、Lucienne El Jawad、Elisabeth Mappus、Catherine Grenot、Michel Pugeat、Charles Dumontet、Marc Le Borgne、Claude Yves Cuilleron

  DOI：10.1021/jm501676v

  日期：2015.2.26

  A simple route for improving the potency of progesterone as a modulator of P-gp-mediated multidrug resistance was established by esterification or etherification of hydroxylated 5 alpha/beta-pregnane-3,20-dione or 5 beta-cholan-3-one precursors. X-ray crystallography of representative 7 alpha-, 11 alpha-, and 17 alpha-(2'R/S)-O-tetrahydropyranyl ether diastereoisomers revealed different combinations of axial-equatorial configurations of the anomeric oxygen. Substantial stimulation of accumulation and chemosensitization was observed on K562/R7 erythroleukemia cells resistant to doxorubicin, especially using 7 alpha,11 alpha-O-disubstituted derivatives of 5 alpha/beta-pregnane-3,20-dione, among which the 5 beta-H-7 alpha-benzoyloxy-11 alpha-(2'R)-O-tetrahydropyranyl ether 22a revealed promising properties (accumulation index 2.9, IC50 0.5 mu M versus 1.2 and 10.6 mu M for progesterone), slightly overcoming those of verapamil and cyclosporin A. Several 7 alpha,12 alpha-O-disubstituted derivatives of 5 beta-cholan-3-one proved even more active, especially the 7 alpha-O-methoxymethyl-12 alpha-benzoate 56 (accumulation index 3.8, IC50 0.2 mu M). The panel of modulating effects from different O-substitutions at a same position suggests a structural influence of the substituent completing a simple protection against stimulating effects of hydroxyl groups on P-gp-mediated transport.
• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4112,4114
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——