11α-hydroxy-3-(ethylenedioxy)-20-oxopregn-5-ene | 76807-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-hydroxy-3-(ethylenedioxy)-20-oxopregn-5-ene
• 英文别名: 3-ethylenedioxy-11α-hydroxypregn-5-en-20-one；1-[(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]ethanone
• CAS: 76807-14-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XLLXDJBWNDSUFV-QSZFMGJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-hydroxy-3-(ethylenedioxy)-20-oxopregn-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 11β-acetoxy-18,20-cyclopregna-4,20-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aldosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a021
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11α-hydroxy-3-(ethylenedioxy)-20-oxopregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。

  公开号：

  WO2011073419A1

文献信息

• Ring expansion of fused cyclopropylketones. Synthesis of a 12(13→18)-abeo-pregnane
  作者：Andrés Ferrara、Gerardo Burton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02393-3

  日期：1996.2

  A synthetic approach to 12(13→18)-abeo-pregnanes by base catalyzed rearrangement of a 12,18-cyclopregnane-11,20-dione is described. The latter steroid was prepared by means of a hypoiodite type reaction.

  一种合成方法12（13→18） -的abeo- -pregnanes由12,18-cyclopregnane-11,20二酮的碱催化的重排进行说明。后者的类固醇通过次碘酸盐类反应制备。
• Synthesis of New Steroidal Inhibitors of P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance and Biological Evaluation on K562/R7 Erythroleukemia Cells
  作者：Marc Rolland de Ravel、Ghina Alameh、Maxime Melikian、Zahia Mahiout、Agnès Emptoz-Bonneton、Eva-Laure Matera、Thierry Lomberget、Roland Barret、Luc Rocheblave、Nadia Walchshofer、Sonia Beltran、Lucienne El Jawad、Elisabeth Mappus、Catherine Grenot、Michel Pugeat、Charles Dumontet、Marc Le Borgne、Claude Yves Cuilleron

  DOI：10.1021/jm501676v

  日期：2015.2.26

  A simple route for improving the potency of progesterone as a modulator of P-gp-mediated multidrug resistance was established by esterification or etherification of hydroxylated 5 alpha/beta-pregnane-3,20-dione or 5 beta-cholan-3-one precursors. X-ray crystallography of representative 7 alpha-, 11 alpha-, and 17 alpha-(2'R/S)-O-tetrahydropyranyl ether diastereoisomers revealed different combinations of axial-equatorial configurations of the anomeric oxygen. Substantial stimulation of accumulation and chemosensitization was observed on K562/R7 erythroleukemia cells resistant to doxorubicin, especially using 7 alpha,11 alpha-O-disubstituted derivatives of 5 alpha/beta-pregnane-3,20-dione, among which the 5 beta-H-7 alpha-benzoyloxy-11 alpha-(2'R)-O-tetrahydropyranyl ether 22a revealed promising properties (accumulation index 2.9, IC50 0.5 mu M versus 1.2 and 10.6 mu M for progesterone), slightly overcoming those of verapamil and cyclosporin A. Several 7 alpha,12 alpha-O-disubstituted derivatives of 5 beta-cholan-3-one proved even more active, especially the 7 alpha-O-methoxymethyl-12 alpha-benzoate 56 (accumulation index 3.8, IC50 0.2 mu M). The panel of modulating effects from different O-substitutions at a same position suggests a structural influence of the substituent completing a simple protection against stimulating effects of hydroxyl groups on P-gp-mediated transport.