ethyl 2-[5-(3,4-diaminobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate | 117498-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[5-(3,4-diaminobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate
• CAS: 117498-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: IJXKIZKALKBVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 ethyl 2-[5-(3,4-diaminobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl <5-<<4-(carbethoxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-[5-(3,4-diaminobenzoyl)thiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020