α-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidin-essigsaeure | 72762-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidin-essigsaeure
• 英文别名: alpha-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid；2-Hydroxy-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 72762-55-1
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZQHSRNNIWRNNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidin-essigsaeure 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 α-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)xylylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用乙醛酸-γ-内酰胺加合物：2-吡咯烷酮，焦谷氨酸酰胺和酯对芳族化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00952-q
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 羟基乙酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.69 g的产率得到α-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidin-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  用乙醛酸-γ-内酰胺加合物：2-吡咯烷酮，焦谷氨酸酰胺和酯对芳族化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00952-q

文献信息

• Nouveaux acides lactame-N-acétiques et leurs amides, leurs procédés de préparation et compositions thérapeutiques
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：EP0005689B1

  公开（公告）日：1981-03-18
• US4221789A
  申请人：——

  公开号：US4221789A

  公开（公告）日：1980-09-09
• Amidoalkylation of aromatics with glyoxylic acid-γ-lactam adducts: 2-pyrrolidinone, pyroglutamic acid amide and ester
  作者：Ecaterina Roth、Janina Altman、Moshe Kapon、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00952-q

  日期：1995.1

  N-acyliminium-ion induced intermolecular electrophilic aromatic substitution yielding nitrogen-substituted phenylglycine derivatives, whereas the benzylamide of glyoxylic acid-2-pyrrolidinone adduct undergoes intramolecular amidoalkylation to give an isoquinolone type compound. High stereospecifity and enantioselectivity was observed in intermolecular amidoalkylation of benzene using glyoxylic acid-S-pyroglutamic

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。