2-dodecylpropane-1,3-diyl di(methanesulfonate) | 88989-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-dodecylpropane-1,3-diyl di(methanesulfonate)
• 英文别名: 2-(Methylsulfonyloxymethyl)tetradecyl methanesulfonate
• CAS: 88989-19-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₆S₂
• 分子量: 400.601
• InChiKey: GHEZFBNEKBIJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecylpropane-1,3-diyl di(methanesulfonate) 在 对甲苯磺酸一水合物 、 硫脲 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-dodecyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-dodecylpropane-1,3-diyl di(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• Lipophilic complexones, part 3. Synthesis of polyamines derived from 2-alkyl-1,3-propanediols and 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanols
  作者：Jacek Skarżewski、Ewa Daniluk

  DOI：10.1007/bf00799031

  日期：1983.10
• Gupta, Anil; Skarzewski, Jacek, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1117 - 1133
  作者：Gupta, Anil、Skarzewski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Gupta Anil, Skarzewski Jacek, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 6, S 206-207
  作者：Gupta Anil, Skarzewski Jacek

  DOI：——

  日期：——
• SKARZEWSKI, J.;DANILUK, E., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 10, 1071-1077
  作者：SKARZEWSKI, J.、DANILUK, E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Application of Odorless 1,3-Propanedithiol Reagents
  作者：Manabu Matoba、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.141

  日期：——

  a malodorous procedure as an odorless reagent that was usable in place of 1,3-propanedithiol (1) in organic reactions, e.g., in the reduction of azides and protection of carbonyl groups. The 1,3-dithioacetals obtained in the latter reaction were effectively reduced to methylene with Raney nickel and reconverted to the original carbonyl compounds by hydrolysis with N-bromosuccinimide in aqueous 2-butanone

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。