(S)-4-benzyloxy-1-pyrroline N-oxide | 1185984-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: (3S)-1-oxido-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 1185984-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KMXOLCUMCYCLPR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-hydroxy-3-pyrrolidinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以431 mg的产率得到(S)-3-benzyloxy-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 3-hydroxyprolinol derivatives by samarium diiodide-mediated reductive coupling of chiral nitrone with carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种灵活的非对映选择性方法，用于合成反式-(3S)-羟基脯氨醇衍生物，该方法基于铈二碘化物介导的手性1-吡咯啉N-氧化物(nitrone)(S)-10与羰基化合物的还原偶联。将nitrone 10与酮类和芳香醛进行的还原羟基烷基化在建立吡咯烷环的C-2手性中心时具有高度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b906224f

文献信息

• A new approach to 3-hydroxyprolinol derivatives by samarium diiodide-mediated reductive coupling of chiral nitrone with carbonyl compounds
  作者：Shao-Feng Wu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b906224f

  日期：——

  A flexible diastereoselective approach to trans-(3S)-hydroxyprolinol derivatives is described, which is based on the samarium diiodide-mediated reductive coupling of the chiral 1-pyrroline N-oxide (nitrone)(S)-10 with carbonyl compounds. The reductive hydroxyalkylation of nitrone 10 with ketones and aromatic aldehydes is highly diastereoselective in establishing the C-2 chiral center of the pyrrolidine ring.

  描述了一种灵活的非对映选择性方法，用于合成反式-(3S)-羟基脯氨醇衍生物，该方法基于铈二碘化物介导的手性1-吡咯啉N-氧化物(nitrone)(S)-10与羰基化合物的还原偶联。将nitrone 10与酮类和芳香醛进行的还原羟基烷基化在建立吡咯烷环的C-2手性中心时具有高度的非对映选择性。