dibenzoyliodomethane | 10156-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dibenzoyliodomethane
• 英文别名: 2-iodo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；Dibenzoyl(iodo)methane
• CAS: 10156-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂
• 分子量: 350.156
• InChiKey: ZJEGINPGDZFMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  452.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoyliodomethane 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  基于串联氧化环加成反应的吲哚并吡喃和2,3-二氢呋喃的无金属合成。

  摘要：

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01896
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到dibenzoyliodomethane
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中高效进行β-二羰基化合物和环酮的α-卤化的绿色方法

  摘要：

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.141

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Single and Multiple Additions of Dibenzoylmethane onto Buckminsterfullerene
  作者：Alexander Giovannitti、Stefan M. Seifermann、Angela Bihlmeier、Thierry Muller、Filip Topic、Kari Rissanen、Martin Nieger、Wim Klopper、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301146

  日期：2013.12

  conditions and characterized among others by X-ray crystallography. In addition, the corresponding hexakis adduct was detected by MALDI-TOF-MS analysis. Its existence was supported by density-functional-theory (DFT) computations. Furthermore a new synthesis of bis(benzoyl)methanofullerene was established, and its molecular structure was elucidated by X-ray crystallography. DFT computations reproduced the experimentally

  通过应用宾格尔-赫希条件的变化合成了一种新型二苯甲酰甲烷-富勒烯 e,e,e-tris 加合物，并通过 X 射线晶体学进行表征。此外，通过 MALDI-TOF-MS 分析检测到相应的六加合物。它的存在得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，还建立了双(苯甲酰基)甲烷富勒烯的新合成方法，并通过X射线晶体学阐明了其分子结构。DFT 计算再现了实验确定的构象，并预测了两个苯甲酰基部分旋转的低能垒。
• Comparative Study of the Reactivity of Iodinating Agents in Solution and Solid Phase
  作者：E. A. Krasnokutskaya、Yu. A. Lesina、D. A. Gorlushko、V. D. Filimonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0256-1

  日期：2005.6

  The results of reactions of a series of aromatic substrates with iodine, iodine(I) chloride, and N-iodosuccinimide in solution and solid phase were compared for the first time. In all cases, the general relations holding in the iodination process were similar. Iodine(I) chloride was found to chlorinate anthracene. A high efficiency of solid-phase iodination of β-diketones was demonstrated using dibenzoylmethane as an example.

  首次比较了一组芳香底物与碘、一氯化碘和N-碘代琥珀酰亚胺在溶液和固相中的反应结果。在所有情况下，碘化过程中的一般关系是相似的。发现一氯化碘能氯化蒽。以二苯甲酰甲烷为例，展示了固相碘化高酮的高效率。