(4S,5S)-1,3-dibenzylimidazolidin-2-one-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 872175-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-dibenzylimidazolidin-2-one-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 872175-10-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: BBTUUSONTSSVJB-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-dibenzylimidazolidin-2-one-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 异丙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4S,5S)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(-1-hydroxyethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含咪唑烷基-2-酮骨架的非对映异构体1,4-二膦配体的合成及其在Rh（I）催化的功能化烯烃不对称加氢中的应用

  摘要：

  非对映体1,4-二膦配体（S，S，S，S）-1a，（R，S，S，R）-1b和（R，S，S，S）-1c，含咪唑啉二-2合成一个骨架，并将其用于研究骨架手性对Rh（I）催化的各种官能化烯烃底物加氢中对映选择性的影响。已经发现，催化效率在很大程度上取决于α-碳到膦的构型。因此，伪c ^ 2 -symmetrical二膦，（- [R ，小号，小号，小号） - 1C，表明在基片，特别是在甲基α-的氢化的广谱的氢化优异的对映选择性（93.0-98.6％EES）（ñ -乙酰胺基）-β-芳基丙烯酸酯（95.3–97.0％ee）。但是，通过C 2对称的（R，S，S，R）-1b获得的对映选择性很大程度上取决于底物（19.8–97.3％ee）。配位体的铑配合物1a中具有（小号，小号，S，S）-构型显示了所有被检测底物的最低催化效率（0-84.8％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404286
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-dibenzylimidazolidin-2-one-4,5-dicarboxylic acid monocyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-dibenzylimidazolidin-2-one-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含咪唑烷基-2-酮骨架的非对映异构体1,4-二膦配体的合成及其在Rh（I）催化的功能化烯烃不对称加氢中的应用

  摘要：

  非对映体1,4-二膦配体（S，S，S，S）-1a，（R，S，S，R）-1b和（R，S，S，S）-1c，含咪唑啉二-2合成一个骨架，并将其用于研究骨架手性对Rh（I）催化的各种官能化烯烃底物加氢中对映选择性的影响。已经发现，催化效率在很大程度上取决于α-碳到膦的构型。因此，伪c ^ 2 -symmetrical二膦，（- [R ，小号，小号，小号） - 1C，表明在基片，特别是在甲基α-的氢化的广谱的氢化优异的对映选择性（93.0-98.6％EES）（ñ -乙酰胺基）-β-芳基丙烯酸酯（95.3–97.0％ee）。但是，通过C 2对称的（R，S，S，R）-1b获得的对映选择性很大程度上取决于底物（19.8–97.3％ee）。配位体的铑配合物1a中具有（小号，小号，S，S）-构型显示了所有被检测底物的最低催化效率（0-84.8％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404286