3-methoxy-1,2-dimethyl-9-(4-methylbenzenesulfonyl)-9H-carbazole | 1148038-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-dimethyl-9-(4-methylbenzenesulfonyl)-9H-carbazole
• CAS: 1148038-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: JQMVLNOSRWMVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)(Solvent: Hexane; Dichloromethane)
• 沸点：
  582.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-碘-2,3-二甲基-4-甲氧基苯 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到3-methoxy-1,2-dimethyl-9-(4-methylbenzenesulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序CC和CN键形成选择性取代咔唑的直接钯催化途径：咔唑霉素A的合成

  摘要：

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800421

文献信息

• First total synthesis of antiostatin A1, a potent carbazole-based naturally occurring antioxidant
  作者：Carole Alayrac、Dieter Schollmeyer、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/b820291e

  日期：——

  The first total synthesis of the potent antioxidant antiostatin A1 is reported, where its key features rely on a chemo- and regioselective rhodium-catalysed crossed alkyne cyclotrimerisation reaction applying functionalised ynamides and a palladium-catalysed arylamidation reaction.

  报道了强抗氧化剂antiostatin A1的第一个全合成，其主要特征依赖于化学和区域选择性的铑催化的交叉炔烃环三聚反应，该反应应用了官能化的酰胺和钯催化的芳酰胺化反应。