(E)-4,4-dimethyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime | 121798-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime
• 英文别名: (E)-4,4-dimethylcholest-1-en-3-one oxime
• CAS: 121798-98-9
• 化学式: C₂₉H₄₉NO
• 分子量: 427.714
• InChiKey: IIZCIVDLYJCQEL-ZGVOTJTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-cholest-1-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第130部分：在甾体α，β-不饱和环酮肟中的新型立体有规光致重排和甲醇的立体有规加成

  摘要：

  在质子或非质子传递溶剂中辐照5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物得到4'α，5'-dihydro-4-nor-5α-cholest-1-eno [2,1- c]异恶唑或相应的3,3-二甲基衍生物，它是由空前的光重排引起的。前者的分子结构通过X射线晶体学分析确定。1β-甲氧基-5α-胆甾醇-3-酮肟或它们的4,4-二甲基衍生物是甲醇在烯酮肟双键上空前的光加成反应，是这些光反应的伴随产物，没有内酰胺形成。对5α-胆甾-1-烯-3-酮肟及其三氘代衍生物的光反应的氘标记研究表明，在该光重排中，将氘酮或质子立体定向引入类固醇肟的2α位。涉及到光生质子或氘核前所未有的立体定向添加的途径，关于从激发的肟形成异恶唑，提出了从后侧肟的双键扭转，随后的所得碳阳离子断裂和亚硝酸盐中间体的分子内1，3-偶极加成的方法。氘标记研究还确定，在肟的双键中添加甲醇也是立体定向的。根据标记研究得出的结论是，甲醇的光加成机理涉及立体特异性

  DOI：

  10.1039/p19920000427
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4,4-dimethyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  甾族α，β-不饱和环酮肟向分子内立体定向氢转移的β，γ-不饱和异构体的光诱导重排

  摘要：

  （照射ë）-1,4,4三甲基-5- α -cholest -1-烯-3-酮肟在质子或质子惰性溶剂就产生了4,4-二甲基-1-亚甲基- 5 α -胆甾醇-3-一肟，产率69-75％；在氘标记研究的基础上，提出了涉及羟基亚氨基氢的分子内立体定向转移的这种光异构化的机理。

  DOI：

  10.1039/c39880001568