4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione | 4733-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: cis-syn-1,4,4a,5,6,7,8,10,10a-decahydro-phenanthren-1,4-dion；(+/-)(4ar,4bc,10ac)-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-phenanthrene-1,4-dione；(+/-)(4ar,4bc,10ac)-4a,4b,5,6,7,8,10,10a-Octahydro-phenanthren-1,4-dion；(+/-)-(4arH.4bcH.10acH)-4a.4b.5.6.7.8.10.10a-Octahydro-phenanthren-chinon-(1.4)
• CAS: 4733-09-9；39126-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RFIIQNJFXJVPTI-MJVIPROJSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (+/-)-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthrene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第三次沟通。7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的结构证据和衍生物

  摘要：

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320727
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 甲醇 、 potassium hydrogensulfate 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Activity and Efficient Turnover by a Simple, Self-Assembled “Artificial Diels–Alderase”
  作者：Vicente Martí-Centelles、Andrew L. Lawrence、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.7b12146

  日期：2018.2.28

  The Diels-Alder (DA) reaction is a cornerstone of synthesis, yet Nature does not use catalysts for intermolecular [4+2] cycloadditions. Attempts to create artificial "Diels-Alderases" have also met with limited success, plagued by product inhibition. Using a simple Pd2L4 capsule we now show DA catalysis that combines efficient turnover alongside enzyme-like hallmarks. This includes excellent activity

  Diels-Alder (DA) 反应是合成的基石，但自然界不使用催化剂进行分子间 [4+2] 环加成。制造人工“Diels-Alderases”的尝试也取得了有限的成功，受到产品抑制的困扰。使用一个简单的 Pd2L4 胶囊，我们现在展示了 DA 催化，它结合了高效的周转与酶样特征。这包括出色的活性（kcat/kuncat > 103）、与最熟练的 DA 催化抗体相当的选择性过渡态稳定性，以及对区域和化学选择性的控制，否则使用小分子催化剂难以实现。与其他使用合成胶囊的催化方法不同，这种方法不受熵效应的定义。相反，多个氢键相互作用调节反应性，
• 15. The synthesis of polyterpenoid compounds. Part IV
  作者：J. W. Cook、C. A. Lawrence

  DOI：10.1039/jr9380000058

  日期：——
• 117. Studies of the Diels–Alder reaction. Part I. The reaction between 1-vinylcyclohex-1-ene and benzoquinone, and the reduction of Δ^2:9(14)-decahydro-1 : 4-diketophenanthrene
  作者：P. A. Robins、James Walker

  DOI：10.1039/jr9520000642

  日期：——
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2770 - 2774
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——