4-[(3-氧代-1,3-二苯基丙基)氨基]苯甲酸 | 3711-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-[(3-氧代-1,3-二苯基丙基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(p-carboxyphenylamino)-1-propanone
• 英文别名: 4-((3-oxo-1,3-diphenyl)propylamino)benzoic acid；Benzoic acid, 4-[(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)amino]-；4-[(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)amino]benzoic acid
• CAS: 3711-57-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: RLNBPDMXEZTXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(α-benzylideneamino)benzoic acid 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-[(3-氧代-1,3-二苯基丙基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical  -Arylaminoketones

  摘要：

  Azomethines derived from aniline were condensed with acetophenone derivatives to obtain new unsymmetrical beta-arylaminoketones.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000042429.06729.93

文献信息

• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Bismuth(III) chloride-catalyzed one-pot Mannich reaction: three-component synthesis of β-amino carbonyl compounds
  作者：Hua Li、Hong-yao Zeng、Hua-wu Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.131

  日期：2009.12

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot Mannich reaction of β-amino carbonyl compounds from aromatic aldehydes, aromatic ketones and aromatic amines in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的三氯化铋存在下，一锅法从芳香族醛，芳香族酮和芳香族胺中进行β-氨基羰基化合物的曼尼希反应。
• Three-Component Mannich Reaction of Aromatic Ketones, Aldehydes and Amines Catalyzed by Reusable Aluminium Methanesulfonate
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Heng Jiang

  DOI：10.1080/00304940903078111

  日期：2009.7.22

  derived from aromatic ketones, aldehydes and amines can only be realized indirectly by “amine exchange reaction” or “the addition of ketones to Schiff bases”.3,4 Yi and co-workers described the three-component Mannich reaction of aromatic ketones, aldehydes and amines could be catalyzed by HCl/EtOH in 1991.5 Since then, the Mannich reaction has been expanded to include various ketones, aldehydes and amines

  曼尼希反应已经扩展到包括使用 HCl/EtOH 的各种酮、醛和胺。6 然而，使用 HCl/EtOH 的曼尼希碱的盐酸盐在放置时不稳定。5 此外，盐酸对环境不友好。因此，已经报道了这些多取代曼尼希碱的更实用的合成方法，使用十二烷基苯磺酸、7 聚苯乙烯-SO3H、NbCl5、Re(PFO)3、Re(OPf)3、酸性离子液体、12 H3PW12O40、NaBAr4、 SiO2-OAlCl2、QAS Gemini 含氟表面活性剂、16 等。但是，催化剂过量、试剂昂贵、反应时间长、收率低等缺点仍然存在。此外，由于空间效应，邻位取代的芳香胺的曼尼希反应没有得到所需的产物。此外，传统的路易斯酸不能使用，因为在亚胺形成过程中存在游离胺和水。因此，从原子经济和环境的角度来看，需要为直接一锅曼尼希反应开发一种新的有效系统。
• Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) as an efficient and reusable nanocatalyst for synthesis of β-amino ketones through one-pot three-component Mannich reactions
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Mohammad Nejati-Shendi、Esmaiel Eidi、Qazale Taheri

  DOI：10.1039/c6ra02454h

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) proved efficient and reusable in the catalytic synthesis of β-amino ketones, through three-component Mannich reaction of ketones, aromatic aldehydes and aromatic amines under solvent-free conditions. Simple reaction conditions coupled with simple work-ups, makes this methodology a superior option for the synthesis of such β-amino ketones.

  在无溶剂条件下，通过酮，芳族醛和芳族胺的三组分曼尼希反应，介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）在催化合成β-氨基酮中被证明是有效且可重复使用的。简单的反应条件加上简单的后处理，使得该方法成为合成此类β-氨基酮的绝佳选择。
• Mannich-type reactions of aromatic aldehydes, anilines, and methyl ketones in fluorous biphase systems created by rare earth (III) perfluorooctane sulfonates catalysts in fluorous media
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.009

  日期：2006.11

  Rare earth (III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the three-component Mannich-type reactions of different ketones with various aromatic aldehydes and aromatic amines in fluorous media to give various β-arylamino ketones in good yields. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟介质中催化不同酮与各种芳香醛和芳香胺的三组分曼尼希型反应，以高收率得到各种β-芳基氨基酮。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。