4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one | 126292-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-3-ethynyl-6-methylpyran-2-one
• CAS: 126292-61-3
• 化学式: C₈H₅ClO₂
• 分子量: 168.579
• InChiKey: ZNTSYVWJLFCVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 4-diacetylmethyl-6-methyl-3-phenethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Carbon-Carbon Bond Formation by the Reaction of 4-Chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one with Active Methylene Derivatives

  摘要：

  The reaction of 4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one (2) with compounds containing active methylene group, such as diethyl malonate, acetylacetone, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in the presence of NaH gives 4-substituted 6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one(3) and/or 6-methyl-3-phenylacetyl-2H-pyran-2-one (5).

  DOI：

  10.3987/com-95-s86
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2-pyrone 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrano[4,3-b]benzodiazepine and Pyrano[4,3-b]quinoline Using 4-Chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one and 4-Chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one

  摘要：

  Reaction of dichloropyrone (1) and chloroethynylpyrone (2) with o-phenylenediamine and m-phenylenediamine give pyranobenzodiazepine (3) and pyranoquinoline (5), respectively. Treatment of 1 and 2 with p-phenylenediamine yield aminoethynylpyrone (6), which is a key product in the reaction of 1 and 2 with phenylenediamines.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)74

文献信息

• A Synthesis of 7-Substituted 1H-Pyrano[4,3-b]quinoline Derivatives
  作者：Yutaka Azuma、Atsuko Sato、Mieko Morone

  DOI：10.3987/com-94-6721

  日期：——

  The reaction of 4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (2) with aniline derivatives having a electron-donating group at the 3-position in EtOH gives 7-substituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one derivatives (3).