2-[5-Ethenyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]ethyl acetate | 891718-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-Ethenyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 891718-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: MCLOKZXKWJGKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Ethenyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]ethyl acetate 在 四氧化锇 甲醇 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Methyl-4-((E)-4-oxo-pent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 silica gel 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[5-Ethenyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Western Half of the Lolicines and Lolitrems

  摘要：

  The synthesis of the highly substituted indole portion of the complex tremorgenic natural products lolicine A and B is presented. The Diels Alder reaction of a quinone monoimine enables the synthesis of an appropriately substituted indole. The key step in the synthesis is a tandem isopropenyl cuprate addition/aldol cyclocondensation which provides the necessary functionality for elaboration to the 2,2,5,5-tetramethyltet-rahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol060338j