3-methylbut-2-enal | 100191-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylbut-2-enal
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-pent-3-enal；4-Methyl-2-oxopent-3-enal
• CAS: 100191-34-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: RSLXIXHXHLJVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-50 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enal 生成 4-methyl-2-semicarbazono-pent-3-enal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Trischmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 55,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Trischmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 55,58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后