4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile | 1148547-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1148547-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 307.16
• InChiKey: FEHGTDLTCMUUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium fluoride 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromopyrimidin-4-yl)benzonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1

文献信息

• [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009058076A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, R14, X and W are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。