Methyl (Z)-2-formylamino-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate | 80612-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-2-formylamino-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-formamido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 80612-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WCPRPDREHAUYQI-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-formylamino-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate 生成 methyl (Z)-3-bromo-2-formamido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NUNAMI, KEN-ICHI;HIRAMATSU, KIWAMU;HAYASHI, KIMIAKI;MATSUMOTO, KAZUO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5467-5478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (Z)-2-formylamino-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Mn（II）/ O2-促进乙烯基异氰化物与硼酸的氧化环化反应：合成多取代异喹啉。

  摘要：

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc06427e

文献信息

• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。
• Synthesis of β-functionalized α, β-dehydroamino acid derivatives
  作者：Ken-ichi Nunami、Kiwamu Hiramatsu、Kimiaki Hayashi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86052-x

  日期：1988.1

  β-Functionalized α,β-unsaturated amino acids were synthesized by an addition-elimination pathway. Reaction of methyl β-bromo-α-formylaminoacrylates (3a-e), which were prepared by the condensation of methyl isocyanoacetate (1) with aldehydes followed by bromination, with thiols gave β-alkylthio-α, β-unsaturated amino acid derivatives (6a-f). The reaction of (3a) with sodium azide resulted in the formation

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• Acidolysis of 2-Formylamino-2-alkenoic Esters to 2,3-Dehydro Amino Acid Esters
  作者：Tamon Moriya、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1055/s-1981-29650

  日期：——
• MORIYA, TAMON;MATSUMOTO, KAZUO;MIYOSHI, MUNEJI, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 915-917
  作者：MORIYA, TAMON、MATSUMOTO, KAZUO、MIYOSHI, MUNEJI

  DOI：——

  日期：——