3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanoic acid | 34296-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanoic acid
• CAS: 34296-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YDLFOECLRCJUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanoic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到trans-4-tert-Butyl-3-phenyl-2-oxetanon
  参考文献：
  名称：

  Improved, stereospecific synthesis of highly substituted butyrolactones via dyotropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a050
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid magnesium enediolate 、 特戊醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the Ivanov reaction: reaction of aldehydes and ketones with phenylacetic acid magnesium enediolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a030

文献信息

• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol type condensation reactions with aldehydes and schiff bases
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81183-7

  日期：1984.1

  Condensation of the title acetals with aldehydes and Schiff bases in the presence of titanium tetrachloride is reported for the first time. It leads to β-hydroxyacids and to β-lactams via a cross-aldol type reaction, with good yields.

  首次报道了标题缩醛在四氯化钛存在下与醛和席夫碱的缩合。它通过交叉羟醛型反应生成β-羟酸和β-内酰胺，收率很好。
• DUBOIS, J. -E.;AXIOTIS, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 20, 2143-2146
  作者：DUBOIS, J. -E.、AXIOTIS, G.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, T. HOWARD;HALL, JEFFREY A.;SHEU, ROBERT G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2371-2374
  作者：BLACK, T. HOWARD、HALL, JEFFREY A.、SHEU, ROBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the Ivanov reaction: reaction of aldehydes and ketones with phenylacetic acid magnesium enediolate
  作者：Jean Toullec、M. Mladenova、Francoise Gaudemar-Bardone、B. Blagoev

  DOI：10.1021/jo00214a030

  日期：1985.7
• Improved, stereospecific synthesis of highly substituted butyrolactones via dyotropic rearrangement
  作者：T. Howard Black、Jeffrey A. Hall、Robert G. Sheu

  DOI：10.1021/jo00245a050

  日期：1988.5