(S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid | 479682-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 479682-15-0
• 化学式: C₉H₆F₄N₄O₂
• 分子量: 278.166
• InChiKey: BESBIUFNAJQCBC-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid 在 1,3-丙二硫醇 、 亚硝酸特丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafluorinated Aromatic Amino Acids with Distinct Signatures in ¹⁹F NMR

  摘要：

  Fluorinated amino acids serve as powerful tools in protein chemistry. We synthesized a series of pare-substituted tetrafluorophenylalanines via the regioselective S-NAr chemistry of the commercially available pentafluorophenylalanine Boc-Z. These novel unnatural amino acids display distinct F-19 NMR signatures, making them powerful tools for analyzing protein-membrane interactions with NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol203140n
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 Aspergillus melleus acylase-I 、 水 、 叠氮化四丁基铵 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoactive p-Azidotetrafluorophenylalanine Containing Peptide by Solid-Phase Fmoc Methodology

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Fmoc-L-p-azidotetrafluorophenylalanine was prepared from achiral starting materials using an acetamidomalonate synthesis and enzymatic resolution. A photoactive peptide containing this fluorinated residue could be assembled using solid-phase Fmoc chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol026998f