2-acetylamino-3-pentafluorophenyl-propionic acid ethyl ester | 479682-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-pentafluorophenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 479682-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₅NO₃
• 分子量: 325.235
• InChiKey: DTPDXTXKTXXCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-pentafluorophenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 Aspergillus melleus acylase-I 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoactive p-Azidotetrafluorophenylalanine Containing Peptide by Solid-Phase Fmoc Methodology

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Fmoc-L-p-azidotetrafluorophenylalanine was prepared from achiral starting materials using an acetamidomalonate synthesis and enzymatic resolution. A photoactive peptide containing this fluorinated residue could be assembled using solid-phase Fmoc chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol026998f
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到2-acetylamino-3-pentafluorophenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoactive p-Azidotetrafluorophenylalanine Containing Peptide by Solid-Phase Fmoc Methodology

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Fmoc-L-p-azidotetrafluorophenylalanine was prepared from achiral starting materials using an acetamidomalonate synthesis and enzymatic resolution. A photoactive peptide containing this fluorinated residue could be assembled using solid-phase Fmoc chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol026998f