3-[1-nitrobutyl]cyclohexanone | 71759-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-[1-nitrobutyl]cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-nitrobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 71759-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: XUMQHGJDRCYGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-二噻烷-2-基)膦酸二乙酯 、 3-[1-nitrobutyl]cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-{(3S)-[1-nitrobutyl]cyclohexylidene}-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled and Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Amino Acid Dipeptide Mimetics

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a carbocyclic delta-amino acid representing the P-2/P-3 subunit of a nonpeptidic truncated peptidomimetic molecule is described relying on two independent approaches.

  DOI：

  10.1021/jo100017t
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-硝基丁烷 在 tri-n-octylmethylphosphonium hydrogen carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到3-[1-nitrobutyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碳酸二甲酯制得的离子液体：用于迈克尔反应的溶剂以及增强的碱性催化剂

  摘要：

  本文介绍了1）绿色合成一类甲基铵和甲基phosph离子液体（IL）的方法，2）如何通过阴离子交换来调节其酸碱性质，3）这些材料的完整的NMR光谱表征4）它们作为碱促进的碳-碳键形成反应的活性有机催化剂的应用。叔胺或膦与碳酸二甲酯的甲基化会导致形成无卤甲基碳酸甲酯盐，这些盐可以很容易地进行阴离子交换，生成一系列具有不同熔点，溶解度，酸碱性质的衍生物，稳定性和粘度。特别是用水处理，会产生碳酸氢盐交换的液态鎓盐。这些被证明具有很强的碱性，足以有效地催化迈克尔反应。实验表明，在这些系统中，相对于无机碳酸氢盐，碳酸氢盐的碱度提高了两个数量级。这些以催化量使用的碱性离子液体甚至比传统的强有机碱更好。本工作还介绍了离子液体的纯NMR光谱，作为溶质-溶剂相互作用的探针以及表征的工具。我们的研究表明，通过整合功能性离子液体的绿色合成以及对其结构进行微调，可以实现高催化效率。证明可以通过真正的绿色程序来制备离

  DOI：

  10.1002/chem.200901891

文献信息

• KOZLOV N. S.; GLADKIX L. V., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1979, HO 4, 127+
  作者：KOZLOV N. S.、 GLADKIX L. V.

  DOI：——

  日期：——