[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone | 1258239-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone
• CAS: 1258239-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: MEWGJPTVQJNLQA-WDBLWHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(1S,3S,5S,7S,8Z,12R,13R,17R)-5-ethenyl-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.03,7.013,17]octadec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 ((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2,4-bis(ethenyl)cyclopentyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084