3-nitro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 122001-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-nitro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 122001-26-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: COTARTDOTNZVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitroso-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride sodium hypochlorite 、 4'-imidazolylacetophenone 、 十二烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21.3%的产率得到3-nitro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile prepartion of unstable metabolic intermediates; Epoxide(s) of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives by the cytochrome P-450 chemical model.

  摘要：

  通过使用细胞色素P-450的化学模型对生物活性吡唑[1, 5-a]吡啶衍生物进行仿生氧化，得到了相对高产率的6, 7-环氧化物，这些化合物似乎是主要代谢物（即6, 7-二氢-6, 7-二醇）的化学不稳定前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1410

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of pyridinium ylides with 1-chloro-2-nitrostyrenes unveils a tubulin polymerization inhibitor
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirilov、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Huifen Wang、Liqin Du、Tania Betancourt、Stephen C. Pelly、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ob01141c

  日期：——

  via [3 + 2]-cycloaddition of pyridinium ylides to 1-chloro-2-nitrostyrenes. The synthesized molecules were evaluated for antiproliferative activities against a BE(2)-C neuroblastoma cell line with several compounds decreasing the viability of cancer cells. Indolizine 9db showed higher potency than that of all-trans-retinoic acid, an approved cancer drug. Mechanistically, it was found to inhibit tubulin

  中氮茚和吡唑并[1,5- a ]吡啶是通过吡啶鎓叶立德与1-氯-2-硝基苯乙烯的[3+2]-环加成反应制备的。评估了合成分子对 BE(2)-C 神经母细胞瘤细胞系的抗增殖活性，其中几种化合物可降低癌细胞的活力。中氮茚9db显示出比全反式视黄酸（一种已批准的抗癌药物）更高的效力。从机制上讲，它被发现可以抑制微管蛋白聚合，因此提出可以利用所发现的化学物质来开发新型微管靶向抗癌剂。
• Copper-mediated oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes and pyridinium imines: efficient synthesis of 3-fluoro- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c9ob02668a

  日期：——

  efficient route to pyrazolo[1,5-a]pyridines by Cu(OAc)2-promoted oxidative [3 + 2]-annulation of nitroalkenes with in situ generated pyridinium imines is developed. The reaction with α-fluoronitroalkenes enables the first preparative synthesis of 3-fluoro-pyrazolo[1,5-a]pyridines. Cycloaddition with α-unsubstituted nitroalkenes provides access to 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyridines in excellent yields. A broad

  开发了通过Cu（OAc）2促进硝基烯烃与原位生成的吡啶鎓亚胺的氧化[3 + 2]环化反应制备吡唑并[1,5-a]吡啶的有效途径。与α-氟硝基烯烃的反应使得能够进行3-氟-吡唑并[1,5-a]吡啶的第一制备合成。与α-未取代的硝基烯烃进行环加成反应，可以以优异的产率获得3-硝基-吡唑并[1,5-a]吡啶。展示了广阔的转型范围。富电子和电子不足的硝基烯烃以及不同的氨基吡啶鎓盐都可以用于组装目标吡唑并[1,5-a]吡啶。通过本方法成功地制备了相关的氮杂杂环，即吡唑并[1，5-a]吡嗪和吡唑并[1，5-b]哒嗪。讨论了反应的可能机理。
• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• NAGATSU, YOSHIO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1410-1412
  作者：NAGATSU, YOSHIO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——