2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid | 947682-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 947682-91-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: MIBOIUDPVLUWMU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 4-[2-(2-{2-benzyloxycarbonylamino-3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoyloxy]butyryloxy}propionyloxy)-3-methylpentanoylamino]-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735