N-Boc-Gly-β-Ala-OMe | 405161-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Boc-Gly-β-Ala-OMe
• 英文别名: methyl 3-(2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetylamino)propionate；Boc-Gly-β-hGly-OMe；Methyl 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 405161-00-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD24391842
• 分子量: 260.29
• InChiKey: JHJUIAQENVKUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Gly-β-Ala-OMe 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 methyl 3-(2-[(3,3,3-triphenylpropanoyl)amino]acetylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylmethylpiperidinyltriphenylpropioamide:  A Selective Muscarinic M₃ Antagonist Discriminating against the Other Receptor Subtypes

  摘要：

  To discover a highly selective M-3 antagonist, a combinatorial library was prepared. The library was designed to identify a novel structural class of M-3 antagonists by exploring the spatial arrangement of the pharmacophores in known M-3 antagonists. After the evaluation of 1000 library members, a potent M-3 antagonist, 14a (K-i = 0.31 nM), with novel structural features was identified. Compound 14a showed high selectivity for M3 receptors over the other muscarinic receptor subtypes (M-1/M-3 = 380-fold, M-2/M-3 = 98-fold, M-4/M-3 = 45-fold, M-5/M-3 = 120-fold).

  DOI：

  10.1021/jm010480k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以76%的产率得到N-Boc-Gly-β-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  α/β-肽的设计：三残基转角基序和非手性甘氨酸对螺旋和转角的影响的研究

  摘要：

  新颖的三残基螺旋-转角二级结构，在N末端由一个螺旋形核，在肽生成具有“β-Caa-大号-Ala-大号-Ala，”“β-Caa-大号-Ala-γ- Caa'和'β-Caa- L -Ala -δ-Caa'（其中β - Caa是C-连接的碳-β-氨基酸，γ - Caa是C-连接的碳-γ-氨基酸，而δ -Caa是C末端的C-连接的碳δ-氨基酸）。这些转弯结构通过NH（i）/ CO（i +2）（i +2是肽中的最后一个残基）之间的12元，14元和15元（mr）氢键来稳定（i +2是肽中的最后一个残基） CO（i）/ NH（i）之间的mr氢键+2）。此外，设计了一系列α/β-肽，并用交替的甘氨酸（Gly）和（S）-β-Caa合成，以研究非手性α残基对螺旋结构和螺旋结构的影响。与以前的结果相反，C末端的三个“β-α-β”残基（α-残基为Gly）仅通过13-mr的正向氢键（类似于一个α-转角）来稳定。进行

  DOI：

  10.1002/asia.201000438

文献信息

• Folding and Assembly of Short α, β, γ-Hybrid Peptides: Minor Variations in Sequence and Drastic Differences in Higher-Level Structures
  作者：Yukun Zhang、Yulong Zhong、Alan L. Connor、Daniel P. Miller、Ruikai Cao、Jie Shen、Bo Song、Erin S. Baker、Quan Tang、Surya V. S. R. K. Pulavarti、Rui Liu、Qiwei Wang、Zhong-lin Lu、Thomas Szyperski、Huaqiang Zeng、Xiaopeng Li、Richard D. Smith、Eva Zurek、Jin Zhu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b06094

  日期：2019.9.11

  Multilevel protein structures typically involve polypeptides of sufficient lengths. Here we report the folding and assembly of seven short tetrapeptides sharing the same types of α-, β-, and aromatic γ-amino acid residues. These are two sets of hybrid peptides, with three members in one set and four in the other, having complementary hydrogen-bonding sequences that were hypothesized to pair into linear

  多级蛋白质结构通常涉及足够长度的多肽。在这里，我们报告了共享相同类型的 α-、β- 和芳香族 γ-氨基酸残基的七个短四肽的折叠和组装。这些是两组杂合肽，一组中有三个成员，另一组中有四个成员，具有互补的氢键序列，假设这些序列配对成线性 H 键双链体。然而，最初检测的三种寡聚体 1 和 2a 或 2b 没有进行预期的配对，仅在它们的中心 αβ 杂合二肽序列上有所不同，彼此不相关并表现出明显不同的折叠行为。基于核磁共振和质谱的实验，以及计算研究和系统推理，揭示寡聚体 1 折叠成一个扩展的 β-转角，其中包含一个不寻常的混合 α/β-氨基酸序列，由甘氨酸和 β-丙氨酸组成，两个 α- 和 β-氨基酸残基在构象上最灵活；和肽 2a 和 2b 采用非规范的、扩展的螺旋构象并二聚化成双螺旋，经历快速构象交换或螺旋反转。不同的中心二肽序列，αβ 与 βα，导致截然不同的分子内 H 键合模式，这些模式导致观察到的
• Synthesis and activity of 5′-Uridinyl dipeptide analogues mimicking the amino terminal peptide chain of nucleoside antibiotic mureidomycin A
  作者：Nigel I Howard、Timothy D.H Bugg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00270-0

  日期：2003.7

  A series of 5'-uridinyl dipeptides were synthesised which mimic the amino terminal chain of nucleoside antibiotic mureido omycin A. Aminoacyl-beta-alanyl- and aminoacyl-N-methyl-beta-alanyl- dipeptides were attached either via an ester linkage to the 5'-hydroxyl of uridine. or via an amide linkage to 5-amino-5-deoxyuridine. The most active inhibitor of Escherichia coli phosphoMurNAc-pentapeptide translocase (MraY) was 5'-O-((L)-Ala-N-methyl-beta-alanyl)-uridine (131), which also showed 97% enzyme inhibition at 2.35mM concentration, and showed antibacterial activity at 100 mug/mL concentration against Pseudomonas putida. Both the central N-methyl amide linkage and a 5' uridine ester linkage were required for highest biological activity. Enzyme inhibition was shown to be competitive with Mg2+. It is proposed that the primary amino terminus of the inhibitor binds in place of the Mg2+. cofactor at the MraY active site, positioned via a cis-N-methyl amide linkage. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] ALPHA-5 BETA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-5 BÊTA-1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021119199A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure provides, inter alia, alpha-5 beta-1 inhibitors, pharmaceutical compositions comprising alpha-5 beta-1 inhibitors, methods for treating diseases using alpha-5 beta-1 inhibitors, and processes for making alpha-5 beta-1 inhibitors.