sodium;(3E)-4-methylhexa-3,5-dienoate | 149373-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium;(3E)-4-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 149373-90-0
• 化学式: C₇H₉O₂*Na
• 分子量: 148.137
• InChiKey: PGPOWYSWXDPPNE-CVDVRWGVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;(3E)-4-methylhexa-3,5-dienoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,3aS,5S,6aR,7aS,8R,11R,11aS,11bS,11cS)-2-Hydroxy-5,11-dimethoxy-11c-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,8,11a-trimethyl-tetradecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoid系列中的化学转化：Chaparrinone和相关quassinoids的C（8），C（11）桥半环体系的构建

  摘要：

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99255-4

文献信息

• “Micellar” catalysis in the aqueous intermolecular diels-alder reaction: rate acceleration and enhanced selectivity
  作者：Paul A. Grieco、Philip Garner、Zhen-min He

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81800-6

  日期：1983.1

  The intermolecular Diels-Alder reactions employing dienophiles and with diene have been examined in water. The significantly enhanced rates, as well as the improved selectivity observed in water stand in sharp contrast to the results observed in hydrocarbon solvents.

  已经在水中检查了使用亲二烯体和与二烯的分子间狄尔斯-阿尔德反应。与在烃类溶剂中观察到的结果形成鲜明对比的是，在水中观察到的显着提高的速率以及改进的选择性。
• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (-)-chaparrinone, (-)-glaucarubolone, and (+)-glaucarubinone
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、Eric D. Moher、Thomas J. Fleck、Raymond S. Gross

  DOI：10.1021/ja00067a025

  日期：1993.7

  The total synthesis of (-)-chaparrinone (3), (-)-glaucarubolone (4), and (+)-glaucarubinone (3) is described. The synthesis features an intermolecular Diels-Alder reaction between dienophile 6 and (E)-4-methyl-3,5-hexadienoic acid (17) in 5.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate. Diels-Alder adduct 16 is converted via a two-step process into tetracyclic lactone 10. Inversion of configuration at C(9)

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)