acetic acid 1-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl]-3-phenylpropyl ester | 1011264-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: acetic acid 1-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl]-3-phenylpropyl ester
• CAS: 1011264-95-1
• 化学式: C₃₃H₃₀FNO₅
• 分子量: 539.603
• InChiKey: FOAAFLVIWWKWTM-XWHIBYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl]-3-phenylpropyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,5-triacetoxy-6-{4-[5-(1-acetoxy-3-phenylpropyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]phenoxy}tetrahydropyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104875

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4R-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5S-(1R-hydroxy-3-phenylpropyl)oxazolidin-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到acetic acid 1-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl]-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazolidinones as novel NPC1L1 ligands for the inhibition of cholesterol absorption

  摘要：

  Cholesterol absorption inhibition (CAI) represents an important treatment option for hypercholesterolemia. Herein, we report the design and evaluation of a series of substituted oxazolidinones as ligands for the Niemann Pick C1 Like 1 (NPC1L1) protein, a key mediator of cholesterol transport. Novel analogs were initially evaluated in a brush border membrane NPC1L1 binding assay; subsequently, promising compounds were evaluated in vivo for acute inhibition of cholesterol absorption. These studies identified analogs with low micromolar NPC1L1 binding affinity and acute in vivo efficacy of >50% absorption inhibition at 3 mg/kg. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.083