(S)-10-butyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione | 923973-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-10-butyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
• 英文别名: (11aS)-10-n-butyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-(10H,11aH)-dione；(S)-10-butyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11(10H,11aH)-dione；(6aS)-5-butyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 923973-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: WVWVSWQQMUTCBN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-噻吩甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-10-butyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot sequential Ti-/Cu-catalysis for tandem amidation/Ullmann-type cyclization: synthesis of model benzodiazepine(di)ones promoted by microwave irradiation

  摘要：

  微波辐照促进的序列Ti/Cu催化在苯二氮平（二）酮模型一锅合成中的应用，展示了双催化在适用于定向多样性合成的连接-环化方法中的便捷性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07063d

文献信息

• A One-Pot Azido Reductive Tandem Mono-N-Alkylation Employing Dialkylboron Triflates: Online ESI-MS Mechanistic Investigation
  作者：Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Vunnam Srinivasulu、Kokkonda Sreekanth、Ch. Sanjeeva Reddy、Leonardo S. Santos、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/jo200931m

  日期：2011.9.2

  mono-N-alkylation of both aromatic and aliphatic azides using dialkylboron triflates as alkylating agents has been examined under standardized reaction conditions. This methodology after optimization has been employed toward the syntheses of various secondary alkyl as well as aryl amines, including the synthesis of N10-butylated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones via in situ azido reductive-cyclization

  在标准反应条件下，已经研究了使用二烷基硼三氟甲磺酸酯作为烷基化剂的芳香族和脂肪族叠氮化物的有效一锅还原串联单-N-烷基化反应。优化后的该方法已用于合成各种仲烷基以及芳基胺，包括合成N10丁基化吡咯并[2,1- c通过原位叠氮基还原环化过程得到] [1,4]苯并二氮杂-5,11-二酮。该协议特别吸引人，它提供了一种环境友好且实用的方法，可用于从有机叠氮化物进行单N-烷基化而无需使用有毒催化剂或腐蚀性烷基化剂。另外，已经研究了机理方面，并且通过ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征了与该选择性转化有关的中间体。
• Syntheses of N10-substituted 7-Arylpyrrolo[2,1-<i>c</i>]-[1,4]benzodiazepine-5,11-diones
  作者：Anika Sabine Lindner、Egor Geist、Mimoza Gjikaj、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.1775

  日期：2014.3

  Pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepine‐5,11‐dione and its 7‐bromo derivative were alkylated at the N10 atom applying various methods. The resulting products were subjected to Suzuki–Miyaura reactions using a catalyst system consisting of Pd(Cl)2(PPh3)2 and sodium tert‐butanolate in toluene. Results of an X‐ray single crystal analysis are presented.
• One-pot sequential Ti-/Cu-catalysis for tandem amidation/Ullmann-type cyclization: synthesis of model benzodiazepine(di)ones promoted by microwave irradiation
  作者：Leonardo Ciofi、Andrea Trabocchi、Claudia Lalli、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/c2ob07063d

  日期：——

  The application of sequential Ti-/Cu-catalysis in the model one-pot synthesis of benzodiazepine(di)ones promoted by microwave irradiation demonstrates the expediency of dual catalysis in coupling-cyclization methods useful for diversity-oriented synthesis.

  微波辐照促进的序列Ti/Cu催化在苯二氮平（二）酮模型一锅合成中的应用，展示了双催化在适用于定向多样性合成的连接-环化方法中的便捷性。