4-[(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)甲基]苯甲腈 | 340319-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-[(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: 4-[(3-formyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-((3-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)benzonitrile；4-[(3-formylindol-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 340319-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02175605
• 分子量: 260.295
• InChiKey: SDRLOLMVFBYXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)甲基]苯甲腈 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[1-[(4-cyanophenyl)methyl]-1H-indol-3-yl]-2,4-dioxo-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 类似物的合成和抗增殖活性人肿瘤细胞系

  摘要：

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.013

文献信息

• Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety
  作者：Wufu Zhu、Xin Zhai、Qiangqiang Fu、Fei Guo、Mei Bai、Jianqiang Wang、Haiyan Wang、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.c12-00342

  日期：——

  Three series of 4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives containing arylmethylene hydrazine moiety (11a–f, 13a–k and 15a–h) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against three cancer cell lines (H460, HT-29, MDA-MB-231). Most of them exhibited moderate to significant cytotoxicity and high-selectivity against one or more cell lines, especially compounds 11c, 13b, 15f and 15g possessing dramatically increased cytotoxicity as compared with the positive controls, which were further evaluated for six other cancer cell lines and one normal cell line. The most promising compound 11c, bearing 3,4-methylenedioxy phenyl group, showed remarkable cytotoxicity against H460, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.003 µM, 0.42 µM and 0.74 µM, which was 1.6- to 290-fold more potent than GDC-0941.

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 6-Hydrazinyl-2,4-bismorpholino pyrimidine and 1,3,5-Triazine Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Wufu Zhu、Yajing Liu、Yanfang Zhao、Haiyan Wang、Li Tan、Weijie Fan、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201200074

  日期：2012.10

  6‐hydrazinyl‐2,4‐bismorpholino pyrimidine and 1,3,5‐triazine derivatives (5a–5l and 8a–8o) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (H460, HT‐29, and MDA‐MB‐231). Several potent compounds were further evaluated against two other cell lines

  合成了一系列 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物（5a-5l 和 8a-8o），并确认了它们的化学结构和相对立体化学。评估了所有合成化合物对三种癌细胞系（H460、HT-29 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。针对其他两种细胞系 (U87MG, H1975) 进一步评估了几种有效化合物。大多数制备的化合物，特别是 IC50 值（分别为 0.07 和 0.05 µM）在 nM 范围内的化合物 5c 和 5j，与化合物 1 相比，表现出中等到优异的抗增殖活性和对 H460 癌细胞系的高选择性。有前途的化合物 5j，在苯环的 3 位具有氰基，
• INDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS RADIATION SENSITIZING AGENTS AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Crooks Peter A.

  公开号：US20100081678A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Indole derivatives that are useful in the treatment of cancer as a chemotherapeutic agent or radiosensitizing agent.

  对癌症治疗有用的吲哚衍生物，可作为化疗药物或放射敏感剂。
• Synthesis and in vitro screening of novel N-benzyl aplysinopsin analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.020

  日期：2011.3

  (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones (3a–f) and (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones (3g–o) have been synthesized utilizing microwave irradiation. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 60 human tumor cell lines. Compound 3i exhibits potent growth inhibition against melanoma UACC-257 (GI50 = 13.3 nM) and OVCAR-8 ovarian (GI50 = 19

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI
• Indole compounds and their use as radiation sensitizing agents and chemotherapeutic agents
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US08304421B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  Indole derivatives that are useful in the treatment of cancer as a chemotherapeutic agent or radiosensitizing agent.

  吲哚衍生物是一种在癌症化疗或放射增敏剂治疗中有用的化学治疗药物。