octyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 157758-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 157758-61-7
• 化学式: C₃₇H₄₈O₇
• 分子量: 604.784
• InChiKey: NHMCTJOBGIMJTK-DWCHZDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 octyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸和相应的单甲基磷酸二酯的合成：盘基网柄菌N-连接寡糖生物合成中的中间结构。

  摘要：

  已经化学合成了辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸酯和相应的6'-甲基磷酸二酯。后一种化合物使用H-膦酸酯中间体制备。这些结构被用作酶底物和参考标准，用于研究变形虫双歧杆菌中磷酸化的N-连接的糖蛋白的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80022-7
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 辛醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到octyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸和相应的单甲基磷酸二酯的合成：盘基网柄菌N-连接寡糖生物合成中的中间结构。

  摘要：

  已经化学合成了辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸酯和相应的6'-甲基磷酸二酯。后一种化合物使用H-膦酸酯中间体制备。这些结构被用作酶底物和参考标准，用于研究变形虫双歧杆菌中磷酸化的N-连接的糖蛋白的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80022-7

文献信息

• Pyrrolic Tripodal Receptors for the Molecular Recognition of Carbohydrates: Ditopic Receptors for Dimannosides
  作者：Oscar Francesconi、Cristina Nativi、Gabriele Gabrielli、Matteo Gentili、Marco Palchetti、Beatrice Bonora、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201204298

  日期：2013.8.26

  designed receptors being the most effective receptors of the set, together with a distinct preference of the dimannosides for the (S) enantiomer of the receptor in all cases. A 3D view of the recognition mode was elucidated by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach, showing the dimannoside included in the cleft of the receptor. Compared to the monotopic precursors, the ditopic receptors

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。