N-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide | 1610689-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-dihydrocarbazol-9-yl)acetamide
• CAS: 1610689-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: SLETWAWYBXWYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H活化/芳肼与碘鎓叶立德环化合成四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00852
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 1-乙酰基-2-苯基肼 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H活化/芳肼与碘鎓叶立德环化合成四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00852

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• 一种四氢咔唑酮化合物的制备方法
  申请人：内蒙古民族大学

  公开号：CN114634442A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供了一种四氢咔唑酮化合物的制备方法，属于医药化工中间体制备技术领域。本发明以环己二酮碘叶立德衍生物和芳基肼衍生物为原料，使用金属催化剂催化C‑H键活化‑环化反应，合成四氢咔唑酮类化合物。该方法具有原料价格低廉、操作简便、环境友好、反应步骤少、区域选择性高和反应收率高等优点，有实现工业化的可能性；所合成的四氢咔唑酮化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。