(2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo proline tert-butyl ester | 158177-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 158177-61-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: ZXGQKJLHQQPBDT-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo proline tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-diphenylmethoxycarbonyl-3-diphenylmethoxycarbonylmethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-4-oxo-L-proline tert-butyl ester 在 5A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单的类贝因类方法

  摘要：

  高度神经兴奋kainoid类似物在C-4轴承芳基取代基是通过从高效短路线合成反式-大号-4-羟

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88105-7

文献信息

• Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents
  作者：Jack E. Baldwin、Samantha J. Bamford、Andrew M. Fryer、Martin P.W. Rudolph、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00190-7

  日期：1997.4

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3