4-(o-tolyl)-1,2-dihydrophenanthrene-3-carbaldehyde | 1428551-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(o-tolyl)-1,2-dihydrophenanthrene-3-carbaldehyde
• CAS: 1428551-92-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: ZHYPRBGLJXLHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)-1,2-dihydrophenanthrene-3-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 乙腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-methyldibenzo[c,g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metal-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  [5]Helicenes with a substituent exclusively oriented toward the interior curvature of the helix are synthesized by metal-catalyzed cycloisomerization. In addition, novel azulene-fused helicenes have been found through cycloisomerization studies. These [5]helicenes shows a high enough configurationally stability to allow resolution by HPLC on a chiral stationary phase.

  DOI：

  10.1021/ol400332j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4(1H)-菲酮 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4-(o-tolyl)-1,2-dihydrophenanthrene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metal-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  [5]Helicenes with a substituent exclusively oriented toward the interior curvature of the helix are synthesized by metal-catalyzed cycloisomerization. In addition, novel azulene-fused helicenes have been found through cycloisomerization studies. These [5]helicenes shows a high enough configurationally stability to allow resolution by HPLC on a chiral stationary phase.

  DOI：

  10.1021/ol400332j