1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1612143-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1612143-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 330.324
• InChiKey: UUHBOAJSYGXEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可从Tröger碱和α-亚氨基卡宾获得手性硬质半菁荧光团。

  摘要：

  仅从Tröger碱通过添加α-亚氨基卡宾，原始的氨基脱保护基和Cu（II）介导的氧化，仅从Tröger碱分三步提供手性半花菁荧光团。稳定的苯并二氮杂吲哚鎓盐易于分离，并具有（手性）光学性质，可以通过后期交叉偶联官能化对其进行微调。使用第一原理使染料的半菁特征合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02726
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚苯并二氮杂卓类化合物通过亲电在Tröger碱中加成α-氨基苯甲酸

  摘要：

  可通过Tröger碱与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间反应获得多环吲哚啉-苯并二氮杂pine 。在Rh II催化下，生成α-亚氨基卡宾，随后的[1,2] -Stevens，Friedel-Crafts，Grob和氨基形成反应的级联反应生成多环杂环，为单个异构体（dr> 49：1，四个立体中心）包括两个桥头N原子）。通过插入第二个α-亚氨基卡宾进一步的环扩展导致精心设计的多环9元环三唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201803756

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Regiodivergent synthesis of pyrazino-indolines <i>vs.</i> triazocines <i>via</i> α-imino carbenes addition to imidazolidines
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Adiran de Aguirre、Céline Besnard、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/d0sc05725h

  日期：——

  Hexahydropyrazinoindoles were prepared in a single step from N-sulfonyl triazoles and imidazolidines. Under dirhodium catalysis, α-imino carbenes were generated and formed nitrogen ylide intermediates that, after subsequent aminal opening, afforded the pyrazinoindoles predominantly via formal [1,2]-Stevens and tandem Friedel–Crafts cyclizations. Of mechanistic importance, a regiodivergent reactivity

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion Reaction of Simple Indoles with <i>N</i> ‐Sulfonyltriazoles: A Rapid Access to Tryptamine Vinylogues
  作者：Jiapian Huang、Yi Yang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500792

  日期：2016.1.21

  A synthetically useful 1,3‐insertion reaction of a rhodium‐carbenoid into the C(sp2)H bond of simple indole is disclosed, which produces structurally divergent 2‐indolylenamides in good to excellent yields and decent chemo‐ and regioselectivities. The obtained tryptamine vinylogues can be transformed into biologically important tryptamine derivatives or 3,3′‐biindoles with ease.

  铑-卡宾的合成有用的1,3-插入反应到C（SP 2） ħ简单吲哚的键中公开，其产生在结构上良好发散2- indolylenamides到优异的产率和体面化疗和区域选择性。可以轻松地将获得的色胺类似物转化为生物学上重要的色胺衍生物或3,3'-联吲哚。
• From 1-Sulfonyl-4-aryl-1,2,3-triazoles to 1-Allenyl-5-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Kai Huang、Guorong Sheng、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00627

  日期：2017.5.19

  An efficient and highly regioselective synthesis of 1-allenyl-5-aryl-1,2,3-triazoles from 1-sulfonyl-4-aryl-1,2,3-triazoles is disclosed. 1-Sulfonyl-4-aryl-1,2,3-triazoles reacted with propargylic alcohols in the presence of trifluoroboron etherate to furnish 1-allenyl-5-aryl-1,2,3-triazoles. When secondary alcohols were used as substrate, the outcome of the reaction was 1-alkyl-5-aryl-1,2,3-triazoles

  公开了一种由1-磺酰基-4-芳基-1,2,3-三唑有效且高度区域选择性地合成1-烯基-5-芳基-1,2,3-三唑的方法。1-磺酰基-4-芳基-1,2,3-三唑与炔丙醇在三氟硼醚化物的存在下反应，得到1-烯基-5-芳基-1,2,3-三唑。当使用仲醇作为底物时，反应的结果是1-烷基-5-芳基-1,2,3-三唑。
• Synthesis of 3a,7a-Dihydroindoles via Rhodium-catalyzed Intermolecular Formal [3 + 2] Transannulation Reactions of Triazoles with Alkyl-substituted Benzene Derivatives
  作者：Hyunseok Kim、Sun-Eung Kim、Woo Hyung Jeon、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11283

  日期：2017.11

  A synthetic method for a variety of 3a,7a‐dihydroindoles was demonstrated from Rh‐catalyzed intermolecular formal [3 + 2] transannulation reaction of 4‐aryl‐1‐sulfonyl‐1H‐1,2,3‐triazoles with alkyl‐substituted benzene derivatives under microwave irradiation.

  Rh催化的4-芳基-1-磺酰基-1 H 1,2,3-三唑与烷基取代的Rh分子间形式[3 + 2]环转移反应证明了多种3a，7a-二氢吲哚的合成方法微波辐射下的苯衍生物。