1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid | 85950-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 85950-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₈S
• 分子量: 358.369
• InChiKey: RLTROOWAVLMPOQ-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 N¹-<4-O-acetyl-2-O-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylopyranuronosyl-5,1-lactone>-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 10, p. 2124 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2′,4′- and 3′,4′-bridged nucleoside analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Shelby P. Ellery、Fatima Rivas、Karen Saye、Eric Rogers、Tyler J. Workinger、Mark Schallenberger、Rommel Tawatao、Ana Montero、Ann Hessell、Floyd Romesberg、Dennis Carson、Dennis Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.022

  日期：2011.9

  Most nucleosides in solution typically exist in equilibrium between two major sugar pucker forms, N-type and S-type, but bridged nucleosides can be locked into one of these conformations depending on their specific structure. While many groups have researched these bridged nucleosides for the purpose of determining their binding affinity for antisense applications, we opted to look into the potential

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。
• The Carbohydrate−Sesquiterpene Interface. Directed Synthetic Routes to Both (+)- and (−)-Fomannosin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang、Ho-Jung Kang

  DOI：10.1021/jo8004233

  日期：2008.6.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both naturally occurring (+)-fomannosin (1) and its (−)-antipode (ent-1) from α-d-glucose has been developed and successfully implemented. The key steps in the overall pathway include the following: (i) application of the zirconocene-mediated ring contraction of vinyl furanosides for the construction of highly substituted cyclobutanols;

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。
• Mezzina, Elisabetta; Savoia, Diego; Tagliavini, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 845 - 849
  作者：Mezzina, Elisabetta、Savoia, Diego、Tagliavini, Emilio、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 3.1, p. 427 - 441
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kulinkovich, L. N.; Timoshchuk, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 7, p. 1480 - 1483
  作者：Kulinkovich, L. N.、Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

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