2-propynylamine borane | 1379616-51-9

• 英文名称: 2-propynylamine borane
• 英文别名: propargylamine borane；propargylamine-borane
• CAS: 1379616-51-9
• 化学式: C₃H₈BN
• 分子量: 68.9142
• InChiKey: KCLQCRZBADZWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 2-propynylamine borane 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷作为直接酰胺化羧酸的双重用途试剂

  摘要：

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03184
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 在 borane complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-propynylamine borane
  参考文献：
  名称：

  胺/硼烷生成二氢：合成，FT-ICR和计算研究

  摘要：

  傅里叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR）氨硼烷的气相质子化的研究和十六胺/硼烷- [R 1 - [R 2 - [R 3 Ñ  BH 3（包括首次合成的六种化合物）已经显示出毫无疑问，胺/硼烷的质子化导致形成二氢。通过实验确定了对该反应的实验能量阈值的结构影响。最有可能的中间体和所观察到的最终物种（除H外2）分别为R 1 - [R 2 - [R 3 Ñ  BH 4 +和R 1[R 2 - [R 3 Ñ  BH 2 +，分别。同位素取代可以确定反应机理。计算分析（[MP2 / 6-311 + G（d，ρ）]电平）的R的热力学稳定性的1 - [R 2 - [R 3个Ñ  BH 3个加合物，为二氢形成所需的质子源的酸度，并且对这些过程进行了结构影响。进一步发现的是，R的家族1 - [R 2 - [R 3 Ñ  BH 4 +离子的特征是B与松散结合的H 2分子之间具有三中心，两电子键。一些的R意想不到的功能1

  DOI：

  10.1002/chem.201102611

文献信息

• Amine–boranes bearing borane-incompatible functionalities: application to selective amine protection and surface functionalization
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Yan Zhao、Jianguo Mei

  DOI：10.1039/c6cc06031e

  日期：——

  The first general open-flask synthesis of amine-boranes with inexpensive and readily available sodium borohydride, sodium bicarbonate, water, and the desired amines is described. Even amines bearing borane-reactive functionalities, such as...

  描述了用便宜且容易获得的硼氢化钠，碳酸氢钠，水和所需的胺的胺-硼烷的第一种常规开瓶合成。甚至具有硼烷反应性官能团的胺，例如...
• Trimethylaluminum and Borane Complexes of Primary Amines
  作者：Balázs Németh、Jean-Paul Guégan、Tamás Veszprémi、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/ic302091t

  日期：2013.1.7

  energy of the respective transition state. The 1H and 13C NMR experiments examining the addition of one or more equivalent of amine to the respective Lewis acid–base complex conclude in the fast exchange of the amine ligand in the NMR time scale only in the cases of amine–TMA complexes, which could also be caused by similar 2:1 complexes. However, in gas phase, only 1:1 amine–TMA complexes are present as

  合成了甲基，正丙基，环丙基，烯丙基和炔丙基胺的三甲基铝（TMA）配合物，并将它们的实验性质和理论特性与各自的胺-硼烷类似物进行了比较。胺-TMA Lewis酸-碱络合物的胺配体在室温下可通过戊烷中2：1胺-TMA中间体轻松地被另一种胺改变。在胺-硼烷的情况下，相同配体的交换需要明显更多的时间，这与计算得出的各个过渡态的相对能量一致。的1 H和13C NMR实验研究了向各自的路易斯酸碱配合物中添加一或多个当量的胺的结论，只有在胺-TMA配合物的情况下，NMR时标中胺配体的快速交换才能得出结论。由类似的2：1复合物组成。但是，在气相中，紫外光电子能谱（UPS）证明仅存在1：1的胺-TMA络合物。UP光谱是伯胺-TMA化合物的首次记录电子光谱，表明硼烷络合期间胺中氮原子的孤电子对的稳定作用比TMA络合稳定。根据这一观察，σAl –C轨道的失稳性低于σB –H的失稳性胺-TMA和胺-硼烷络合物形成
• Water-Promoted, Open-Flask Synthesis of Amine-Boranes: 2-Methylpyridine-Borane (2-Picoline-Borane)
  作者：Ameya S. Kulkarni、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1002/0471264229.os094.24

  日期：——