PMI | 1158964-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: PMI
• 英文别名: N-(2,5-(di-tert-butyl)phenoxy)perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-ethynyl-3,4-dicarboximide；N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-ethynyl-3,4-dicarboximide；9-ethynyl-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide
• CAS: 1158964-46-5
• 化学式: C₅₈H₅₅NO₄
• 分子量: 830.079
• InChiKey: IWXJFQRRTCGNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.29
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PMI 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中使用苝单酰亚胺染料敏化 TiO2 生产太阳能发电和燃料†

  摘要：

  TiO 2和其他金属氧化物的染料敏化是一种既定策略，可将太阳光收集与有效电荷分离相结合，以在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中发电或在染料敏化半导体光催化 (DSP) 中产生燃料。苝单酰亚胺 (PMI) 染料已成为有前途的有机染料，但它们以前没有用于与水溶液中的 TiO 2的功能组件。在这里，报道了五种带有羧酸、膦酸、乙酰丙酮、羟基喹啉或吡啶二羧酸锚定基团的新型 PMI 染料，用于附着在 TiO 2上。我们确定了具有 PMI 敏化 TiO 2的功能性 DSC 和 DSP 系统在水溶液中，这允许并排比较两个系统之间的性能。结构-活性关系使我们能够建议锚定条件系统关联，以适应不同 pH 值下的特定锚定基团，以及 DSC 和 DSP 方案中的不同电子介质（氧化还原对或牺牲电子供体）和催化剂。用羟基喹啉改性的 PMI 染料敏化的 DSC在模拟太阳光照射期间在电解质水溶液中达到最高的短路电流密度 (

  DOI：

  10.1039/c8sc05693e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到PMI
  参考文献：
  名称：

  耦合的增敏剂-催化剂染料：ylene-多金属氧酸盐共轭物中的电子转移反应

  摘要：

  单电子电容器的超快放电：用共价连接的per单酰亚胺发色团官能化的多金属氧酸盐显然会发生多种分子内电子转移反应，但这些反应仅限于单电子事件。（et =电子转移，cr =电荷重组，csr =电荷转移反应，PER = per，POM =多金属氧酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801880

文献信息

• Panchromatic chromophore–tetrapyrrole light-harvesting arrays constructed from Bodipy, perylene, terrylene, porphyrin, chlorin, and bacteriochlorin building blocks
  作者：Gongfang Hu、Rui Liu、Eric J. Alexy、Amit Kumar Mandal、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01782g

  日期：——

  of a perylene-monoimide joined at the 9-position via an ethyne to the porphyrin meso-position afforded panchromatic absorption (350–700 nm). To explore the effects of structure on panchromaticity, five new arrays were synthesized from eight (four new) chromophore or tetrapyrrole building blocks. Two dyads contain a dipyrrinatoboron difluoride (bodipy) or terrylene chromophore in lieu of the perylene

  全色吸收剂在基于分子的能量转换方案中具有潜在的价值。以前的由二mono-单酰亚胺组成的二元组通过乙炔在9位连接至卟啉内消旋体位置提供全色吸收（350-700 nm）。为了探索结构对全色性的影响，从八个（四个新的）发色团或四吡咯结构单元合成了五个新的阵列。两个二联体含有二吡啶二硼化硼（bodipy）或三甲苯系发色团代替the，以评估发色团π系统对全色性的影响。三种生色团（二吡咯并硼六氟化物，per-单酰亚胺，ter-单酰亚胺）稀疏取代的变体的长波吸收带通常在480-550 nm，490-540 nm和600-660 nm范围内。制备了三种per-四吡咯结构，其中the-乙炔连接在卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的β-吡咯位置，相对于内消旋站点以前使用过。后一组解决了接头连接位点对光谱性质的影响，这是由三个四吡咯大环的这些位置上不同的电子密度引起的。报道了合成β-溴卟啉构件的新途径。对所有阵列和九
• Hole-Transfer Dyads and Triads Based on Perylene Monoimide, Quaterthiophene, and Extended Tetrathiafulvalene
  作者：Julien Boixel、Errol Blart、Yann Pellegrin、Fabrice Odobel、Nicola Perin、Claudio Chiorboli、Sandro Fracasso、Marcella Ravaglia、Franco Scandola

  DOI：10.1002/chem.201000640

  日期：——

  D2 and T2) that bridge the molecular components. The dyads and triads have been characterized by electrochemical, photophysical, and computational methods. Both the experimental and the computational (DFT) results indicate that in the unsaturated systems strong intercomponent interactions lead to substantial perturbation of the properties of the subunits. In particular, in T1, delocalization is particularly

  基于per单酰亚胺（PMI），四噻吩（QT）和9,10-双（1,3-二硫代-2-亚基）-9,10-二氢蒽（扩展的四硫富瓦烯，exTTF）分子的两个家族的三联体和三联体系统组件已被设计和合成。二元组（D1和D2）属于PMI-QT类型，三元组（T1和T2）属于PMI-QT-exTTF类型。这两个族在连接基团的饱和或不饱和性质上有所不同（D1和T1中的亚乙炔基，D2和T2中的亚乙基）桥接分子成分。二元组和三元组已经通过电化学，光物理和计算方法来表征。实验结果和计算结果（DFT）均表明，在不饱和系统中，强烈的组分间相互作用导致亚基性质的显着扰动。特别是在T1中在QT和exTTF单元之间，离域特别有效，最好将其视为单个电子子系统。对于二元系统，PMI单元激发后观察到的光物理取决于溶剂。在中等极性的溶剂（二氯甲烷，乙醚）中，快速电荷分离，然后重组为基态。在甲苯中，缓慢转化为电荷分离态，然后进行系统间交
• Distinct Photophysical and Electronic Characteristics of Strongly Coupled Dyads Containing a Perylene Accessory Pigment and a Porphyrin, Chlorin, or Bacteriochlorin
  作者：Jieqi Wang、Eunkyung Yang、James R. Diers、Dariusz M. Niedzwiedzki、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey、Dewey Holten

  DOI：10.1021/jp405004d

  日期：2013.8.8

  configuration-interaction energy (and not simply the energies of the configurations) is affected by coupling to the perylene. The perylene–tetrapyrrole electronic coupling is further evidenced in the redox and MO characteristics of the three dyads. All three dyads in nonpolar solvents exhibit relatively long singlet excited-state lifetimes (3.3–6.5 ns) and relatively large fluorescence quantum yields (0.14–0

  研究了三种苝-四吡咯二元组的合成、光物理、氧化还原和分子轨道特性，以阐明有利于用于下一代光捕获组件的特性。每个二元组包含一个共同的苝-单酰亚胺，其在 9 位通过乙炔基连接到四吡咯的内消旋位。四吡咯包括卟啉、二氢卟酚和菌绿素，它们分别具有零个、一个和两个还原的吡咯环。吡咯环还原的增加导致逐渐红移和最低能量吸收带的增强，如基准单体所示。通过光吸收与成分特征总和的显着差异，可以明显看出二元体中直接乙炔键合和伴随的强苝-四吡咯电子耦合。四吡咯成分的扰动沿着卟啉>二氢卟酚>菌绿素系列递减。这种趋势可以通过四吡咯激发态的相对构型混合以及构型相互作用能（而不仅仅是构型的能量）如何受到与苝的耦合的影响来解释。苝-四吡咯电子耦合在三个二元体的氧化还原和MO特征中得到进一步证明。非极性溶剂中的所有三个二元组都表现出相对较长的单线激发态寿命（3.3-6.5 ns）和相对较大的荧光量子产率（0. 14–0.40）