methyl protogracillin | 54522-53-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl protogracillin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 54522-53-1
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₃
• 分子量: 1079.24
• InChiKey: LOSNTJHBTWBJCC-QTGARSGCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

概述

穿山龙是薯蓣科薯蓣属植物穿龙薯蓣（Discorea nipponica Makino）的根茎，具有祛风除湿、舒筋通络、活血止痛及止咳平喘的功效。甾体皂苷类成分是其主要活性物质。现代药理学研究发现，穿山龙总皂苷具有抗类风湿性关节炎、降尿酸、平喘以及抗肿瘤的活性，临床广泛用于治疗风湿痹病、跌扑损伤、咳嗽气喘和冠心病等病症。

《中国药典》2015年版一部中仅对穿山龙中的薯蓣皂苷单一成分进行质量控制。近年来，虽然已有关于穿山龙药材质量控制的文献报道，但多集中在研究其中的薯蓣皂苷、原薯蓣皂苷、伪原薯蓣皂苷和甲基原纤细薯蓣皂苷等成分上。本研究拟采用HPLC法对穿山龙药材中6种成分进行测定：即原薯蓣皂苷、原纤细薯蓣皂苷、甲基原纤细薯蓣皂苷、伪原薯蓣皂苷、薯蓣皂苷和纤细薯蓣皂苷，以评价不同产地的穿山龙药材质量。通过多指标成分控制的方法，全面反映穿山龙药材的内在质量，并为其质量控制提供依据。

生物活性

甲基原纤细薯蓣皂苷（Methyl protogracillin, NSC-698793）可以从Dioscorea opposite Thunb. 的根部分离得到，具有较强的抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl protogracillin 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以394 mg的产率得到原纤细薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  A furostanol glycoside from rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00750-9