(3S,4S,5S,8R,9S,10S)-5-(1-Hydroxyethyl)-3,8-dimethyl-1-oxo-2-oxabicyclo<3.4.0>-6-nonene | 145098-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S,8R,9S,10S)-5-(1-Hydroxyethyl)-3,8-dimethyl-1-oxo-2-oxabicyclo<3.4.0>-6-nonene
• 英文别名: (+)-(1S,4S,5S,6S,9R,1'S)-6-(1-hydroxyethyl)-4,9-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo<3.4.0>-7-nonene
• CAS: 145098-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YASOBNODWWOHNY-HDKHJMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,2S,3S,6R,7S,8RS)-2,3-bis(1-hydroxyethyl)-6-methyl-4-cyclohexene-1-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4S,5S,8R,9S,10S)-5-(1-Hydroxyethyl)-3,8-dimethyl-1-oxo-2-oxabicyclo<3.4.0>-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内Diels-Alder反应。亲双烯体控制的“匹配”和“不匹配”二甲基化底物的环加成

  摘要：

  甲硅烷基缩醛三烯5和6的混合物的分子内Diels-Alder热反应，然后通过HF介导除去硅系链，可得到高总收率的环状二醇酯9和10。化合物10在酸催化下选择性地转化为羟基内酯11。9和11的结构通过X射线晶体学确定。9和11的形成暗示5和6的IMDA反应具有高度立体选择性。 用过渡态来解释“过渡态”，其几何形状主要受双亲亲核体立体中心的约束。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60033-3

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of silyl acetal-tethered trienes
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00721-j

  日期：1995.10

  The synthesis and intramolecular Diels-Alder reactions of a series of silyl acetal-tethered trienes 4–9 are described. The cycloadditions show complete regioselectivity, and in all but one case give exclusively cis-fused bicyclic products. The selectivities are rationalised in terms of stereoelectronic and steric effects.

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。